78008-36-3
中文名称
(R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛
英文名称
(R)-1,4-Dioxaspiro[4,5]decane-2-carboxaldehyde
CAS
78008-36-3
分子式
C9H14O3
MDL 编号
MFCD07367804
分子量
170.21
MOL 文件
78008-36-3.mol
更新日期
2024/03/13 17:18:38
78008-36-3 结构式
基本信息
中文别名
(R)-1,4-二氧螺[4,5]十五烷-2-甲醛(R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛
英文别名
(+)-1,4-DIOXOSPIRO[4,5]DECANE-2-CARBOXALDEHYDE(+)-1,4-DIOXOSPIRO[4,5]DECANE-2-CARBOXYALDEHYDE
(R)-1,4-DIOXASPIRO[4.5]DECANE-2-CARBOXALDEHYDE
(R)-(+)-1,4-Dioxospiro(4,5)decane-2-carboxaldehyde
(+)-1,4-DIOXOSPIRO[4,5]DECANE-2-CABOXYALDEHYDE
1,4-DIOXASPIRO[4.5]DECANE-2-CARBOXALDEHYDE
(R)-(+)-2,2,CYCLOHEXYL-1,3-DIOXALANE-4-CARBOXALDEHYDE
所属类别
有机原料：螺环化合物物理化学性质
沸点271.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.108 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.472(lit.)
闪点218 °F
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
形态clear liquid
颜色Colorless to Light yellow
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D 60±10° in chloroform
InChIInChI=1S/C9H14O3/c10-6-8-7-11-9(12-8)4-2-1-3-5-9/h6,8H,1-5,7H2/t8-/m0/s1
InChIKeyFFGZPNNLXMQFMO-QMMMGPOBSA-N
SMILESO1C2(CCCCC2)OC[C@@H]1C=O
制备方法
方法1
76779-67-4
78008-36-3
以1,2:5,6-二-O-环亚己基-D-甘露醇为原料合成(R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛的一般步骤：将偏高碘酸钠（NaIO4，7.3 g，34 mmol）和四丁基溴化铵（相转移催化剂，0.2 g，0.62 mmol）的水（60 mL）溶液缓慢加入1,2:5,6-二-O-环亚己基-D-甘露醇（10.0 g，29.3 mmol）的四氢呋喃（THF，100 mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，分离有机层，水层用乙醚（3×35 mL）萃取。合并的乙醚萃取液用水（1×35 mL）洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸发除去溶剂，得到无色粘性液体(R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛（化合物(R)-8），收率为90%（8.94 g）。
参考文献：
[1] Synlett, 2011, # 8, p. 1154 - 1156
[2] Helvetica Chimica Acta, 2015, vol. 98, # 6, p. 823 - 833
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 36, p. 6195 - 6207
[4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 48, p. 6420 - 6422
[5] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 16, p. 4167 - 4170