78468-34-5
78468-34-5 结构式
基本信息
2-氨基-4-硝基苯甲醇
(2 -氨基- 4 -硝基苯基)甲醇
2-AMINO-4-NITROBENZYL ALCOHOL
2-AMINO-4-NITROBENZENEMETHANOL
(2-amino-4-nitrophenyl)methanol
Benzenemethanol, 2-amino-4-nitro-
(2-Amino-4-nitrophenyl)methanol, 2-(Hydroxymethyl)-5-nitroaniline
物理化学性质
制备方法
619-17-0
78468-34-5
以2-氨基-4-硝基苯甲酸为原料合成(2-氨基-4-硝基苯基)甲醇的一般步骤：在室温条件下，将2-氨基-4-硝基苯甲酸（1.00 g，5.49 mmol）溶于四氢呋喃（THF，20 mL）中。通过加料漏斗缓慢滴加硼烷-四氢呋喃络合物（BH3·THF，21.96 mL，21.96 mmol）。反应混合物在室温下持续搅拌12小时。反应完成后，将混合物置于冰浴中冷却，并缓慢加入甲醇（100 mL）以淬灭反应。随后，将反应混合物浓缩，残余物转移至含有饱和碳酸氢钠水溶液（50 mL）的分液漏斗中。用水层以乙醚（3×75 mL）进行萃取。合并有机层，用盐水（50 mL）洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤并浓缩。将残余物悬浮于水中，过滤后干燥，得到(2-氨基-4-硝基苯基)甲醇（650 mg，收率70%）为橙色固体。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 7.46（d，J = 2.0 Hz，1H），7.38-7.35（m，2H），5.57（s，2H），5.34（t，J = 5.4 Hz，1H），4.43（d，J = 5.5 Hz，2H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 19, p. 5810 - 5831
[2] Patent: WO2015/6100, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 113
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 17, p. 5080 - 5092
[4] Patent: US2003/195201, 2003, A1
[5] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 20, p. 7033 - 7036