78851-85-1

中文名称 4-[[5-(氨基磺酰基)-1,3,4-噻二唑]氨基]-4-氧丁酸

英文名称 4-[[5-(AMINOSULFONYL)-1,3,4-THIADIAZOL-2-YL]AMINO]-4-OXO-BUTANOIC ACID

CAS 78851-85-1

分子式 C6H8N4O5S2

分子量 280.28

MOL 文件 78851-85-1.mol

更新日期 2024/03/19 11:57:58

78851-85-1 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

4-[[5-(氨基磺酰基)-1,3,4-噻二唑]氨基]-4-氧丁酸
4-氧代-4-((5-氨磺酰基-1,3,4-噻二唑-2-基)氨基)丁酸

英文别名

4-Oxo-4-((5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)
2-succinylamido-1,3,4-thiadiazole-5-sulfonamide
4-Oxo-4-((5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)butanoic acid
4-[[5-(AMINOSULFONYL)-1,3,4-THIADIAZOL-2-YL]AMINO]-4-OXO-BUTANOIC ACID
Butanoic acid, 4-[[5-(aminosulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]amino]-4-oxo-

物理化学性质

密度1.807±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)4.17±0.10(Predicted)

外观White to off-white Solid

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

108-30-5

14949-00-9

78851-85-1

以丁二酸酐和5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺为原料合成4-[[5-(氨基磺酰基)-1,3,4-噻二唑-2-基]氨基]-4-氧代丁酸的一般步骤：向5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺（0.40 g，2.22 mmol）的N,N-二甲基甲酰胺溶液中加入丁二酸酐（0.22 g，2.22 mmol）。将反应混合物在100℃下搅拌加热12小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物4-[[5-(氨基磺酰基)-1,3,4-噻二唑-2-基]氨基]-4-氧代丁酸（0.60 g，产率96%），无需进一步纯化即可用于下一步反应。产物的结构通过以下表征数据确认：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.33 (s, 2H), 2.78 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 6.4 Hz, 2H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 174.08, 172.38, 164.52, 162.15, 30.77, 29.08; HRMS (ESI+): m/z 计算值 C6H9N4O5S2 [M + H]+: 281.0014, 实测值: 281.0009。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 5, p. 915 - 921

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 10, p. 5077 - 5088

[3] Patent: WO2017/161144, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 69

[4] Patent: US2005/143366, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 16, p. 4851 - 4856