59-66-5
中文名称
乙酰唑胺
英文名称
Acetazolamide
CAS
59-66-5
EINECS 编号
200-440-5
分子式
C4H6N4O3S2
MDL 编号
MFCD00003105
分子量
222.25
MOL 文件
59-66-5.mol
更新日期
2024/04/23 11:52:16
59-66-5 结构式
基本信息
中文别名
N-[5-(氨磺酰基)-1,3,4-噻二唑-2-基]乙酰胺乙酰唑胺
2-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-5-磺酰胺
醋氮酰胺
醋唑磺胺
阿昔洛韦杂质A
乙酰脞胺
英文别名
2-acetamido-5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazole2-ACETAMINO-1,3,4-THIADIAZOLE-5-SULFONAMIDE
2-ACETYLAMINO-1,3,4-THIADIAZOLE-5-SULFONAMIDE
5-ACETAMIDO-1,3,4-THIADIAZOLE-2-SULFONAMIDE
ACETAMIDE N-(5-(AMINO SULPHONYL)-1,3,4 THIADIAZOL-2-YL)
ACETAZOLAMIDE
DIACARB
LABOTEST-BB LT00012571
N-(5-[AMINOSULFONYL]-1,3,4-THIADIAZOL-2-YL)ACETAMIDE
N-[5-(AMINOSULFONYL)-1,3,4-THIADIOZOL-2-YL]-ACETAMIDE
N-(5-SULFAMOYL-1,3,4-THIADIAZOL-2-YL)ACETAMIDE
N-(5-SULFAMOYL-1,3,4-THIADIAZOL-2-YL)ETHANAMIDE
1,3,4-Thiadiazole-2-sulfonamide, 5-acetamido-
2-Acetamido-5-sulfonamido-1,3,4-thiadiazole
4-Diamox
4-thiadiazole-2-sulfonamide,5-acetamido-3
5-Acetamide-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide
5-Acetamido-1,3,4-thiadiazol-2-sulfonamide
6063
Acetamide, N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-
所属类别
原料药：利尿药物理化学性质
外观性状白色针状结晶或结晶性粉末。熔点256-261℃（分解）。无臭，味微苦。略溶于沸水，微溶于水，乙醇，几乎不溶于氯仿或乙醚，易溶于氨溶液。
熔点256-261°C
熔点258-259 °C
密度1.610 (estimate)
折射率1.6270 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度溶于 NH4OH (50 mg/mL)、DMSO、甲醇，微溶于乙醇。
酸度系数(pKa)7.2(at 25℃)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 22 ºC
最大波长(λmax)265nm(H2O)(lit.)
Merck14,53
BRN212994
BCS Class4
稳定性吸湿性
InChIKeyBZKPWHYZMXOIDC-UHFFFAOYSA-N
EPA化学物质信息Acetazolamide (59-66-5)
安全数据
应用领域
用途一
该品为利尿药。为碳酸酐酶抑制剂，服后抑制肾小管上皮细胞中的碳酸酐酶，使H2CO3的形成减少，H+的产生随之下降。因此，H+与Na+的交换大为减慢，结果HCO3-，Na+，K+排出增加，尿量增多。该品尚能抑制房水分泌过程，使眼压下降。用于治疗青光眼，轻度心脏性水肿等。制备方法
方法一
1.氯化、氧化2-乙酰氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑加入冰醋酸及水混合液中，冷却至-2℃通氯，终温不超过5℃。当物料温度显著下降，液面有大量泡沫出现，液氯耗用至规定量时停止通氯，过滤，滤饼用冰水洗涤至pH为4，得氯氧化物（2-乙酰氯基-5-磺酰氯-1,3,4-噻二唑）。2.胺化 将氨水与碎冰混合，降温至5℃以下。加入氯氧化物，加毕，保温反应半小时。用盐酸调节pH至5-6，过滤，滤饼洗涤至pH为7，干燥，得乙酰唑胺粗品。将粗品、水、活性炭及偏重亚硫酸钠加热至95℃，脱色1-1.5h，趁热过滤，滤液冷却结晶，过滤，洗涤，干燥，得乙酰唑胺。59-66-5(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥毒性分级
中毒急性毒性
腹腔-大鼠LD50:2750毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 4300 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃;加热分解释放极毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾类别
有毒物品灭火剂
干粉、泡沫、砂土和水常见问题列表
性质
乙酰唑胺呈无色或白色结晶状。有弱酸性。易溶于冷水。密封阴凉干燥处存放。适应症
乙酰唑胺可用作碳酸酐酶抑制剂、利尿剂、预防高山症。副作用
有肢端末梢、口周围麻木感，全身不适、疲劳、食欲不振、胃肠机能紊乱、烦渴、尿频、过敏性皮炎，代谢性酸中毒，低血钾、尿路结石、造血障碍等。生物活性
Acetazolamide (Diamox)是一种有效的碳酸酐酶（CA）抑制剂。靶点
| Target | Value |
| Carbonic anhydrase | 10 nM |
体外研究
Acetazolamide在体外实验中抑制癌细胞的侵袭。
体内研究
Acetazolamide可以降低炎症所诱导的热痛过敏，显著抑制CAM的血管生成以及内皮细胞增殖。在临床上用于治疗青光眼，降低眼压；治疗代谢性碱中毒、脑水肿。在癌症化疗中，其处理作为辅助手段也有一定的效果，能在体内配合其他抗癌药物延迟肿瘤生长。