78981-25-6
中文名称
N-BOC-D-丙氨酰胺
英文名称
BOC-D-ALA-NH2
CAS
78981-25-6
分子式
C8H16N2O3
分子量
188.22
MOL 文件
78981-25-6.mol
更新日期
2025/07/30 11:07:18
78981-25-6 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-D-丙氨酰胺N-(叔丁氧羰基)-D-丙氨酰胺
(R)-2-(BOC-氨基)丙酰胺
英文别名
N-Boc-D-alanine amideN-Boc-D-aminopropanamide
(Tert-Butoxy)Carbonyl D-Ala-NH2
N-tert-Butoxycarbonyl-D-alanine amide
N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-alaninamide
tert-butyl N-[(1R)-1-carbamoylethyl]carbamate
(R)-tert-Butyl (1-amino-1-oxopropan-2-yl)carbamate
N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-alaninamideButoxycarbonyl-D-alanine amide
Carbamic acid, N-[(1R)-2-amino-1-methyl-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
有机原料：酰胺类化合物物理化学性质
熔点120-121 °C
沸点343.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)11.38±0.46(Predicted)
外观White to yellow Solid
制备方法
方法1
15761-38-3
78981-25-6
一般步骤：在-10℃条件下，向搅拌的N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸（5.0g，26.4mmol）的无水四氢呋喃（THF）溶液中依次加入三乙胺（3mL，21.12mmol）和氯甲酸乙酯（2.5mL，26.4mmol）。反应混合物在此温度下持续搅拌1小时，随后通入氨气（NH3）进行反应1.5小时。完成氨气通入后，将反应混合物转移至室温条件下继续搅拌过夜。反应结束后，通过减压蒸馏去除THF溶剂。随后，向残余物中加入氯化钠水溶液（40mL），并用乙酸乙酯（EtOAc，5×40mL）进行多次萃取。合并有机相，依次用0.5M盐酸（2×30mL）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后，通过真空蒸发去除溶剂，最终得到目标产物N-Boc-D-丙氨酰胺。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 42, p. 12301 - 12308
[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 4, p. 603 - 607
[3] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 7, p. 993 - 1006
[4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1988, vol. 61, # 7, p. 2647 - 2648
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol. 24, # 24, p. 1572 - 1575