796851-03-1

基本信息
2,5-二氯-4-碘吡啶(CAS号:796851-03-1)
Pyridine, 2,5-dichloro-4-iodo-
2,5-Dichloro-4-iodopyridine 98%
Pyridine, 2,5-dichloro-4-iodo- ISO 9001:2015 REACH
物理化学性质
制备方法

16110-09-1

796851-03-1
a) 在氮气保护下,将2,5-二氯吡啶(10 g,67.57 mmol)溶于THF(17 mL)中,缓慢滴加至预先冷却至-78°C的n-BuLi异己烷溶液(33.8 mL,67.57 mmol)和二异丙胺(9.63 mL,67.57 mmol)的THF(68.0 mL)混合液中。滴加完毕后,将反应混合物在-78°C下继续搅拌30分钟。随后,缓慢滴加I2(17.49 g,68.92 mmol)的THF(17.0 mL)溶液,滴加完成后,保持-78°C反应1小时。反应结束后,用去离子水(75 mL)淬灭反应,并缓慢升温至室温。用乙醚(3×100 mL)萃取反应混合物,合并有机相,用无水MgSO4干燥,减压浓缩。残余物用二氯甲烷研磨,得到固体产物2,5-二氯-4-碘吡啶(9.72 g,收率53%)。将滤液浓缩后的残余物通过硅胶柱色谱纯化,采用50-100%二氯甲烷的异己烷溶液梯度洗脱。收集含产物的馏分,减压浓缩,残余物用甲醇研磨,得到第二批2,5-二氯-4-碘吡啶(5.74 g,收率31%)。1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 7.85 (1H, s), 8.34 (1H, s)。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 42, p. 7873 - 7877
[2] Patent: WO2009/153589, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 117
[3] Patent: WO2009/66786, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 120
[4] Patent: US2017/29404, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0267-0269
[5] ACS Chemical Neuroscience, 2017, vol. 8, # 9, p. 1980 - 1994