80392-79-6
中文名称
3-溴-2,6-二氟吡啶
英文名称
3-Bromo-2,6-difluoropyridine
CAS
80392-79-6
分子式
C5H2BrF2N
分子量
193.98
MOL 文件
80392-79-6.mol
更新日期
2025/11/10 11:31:23
80392-79-6 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二氟-3-溴吡啶3-溴-2,5-二氟吡啶
3-溴-2,6-二氟吡啶
3-溴-2,6-二氟吡啶2,6-二氟-3-溴吡啶
3-溴-2,6-二氟吡啶 CAS[80392-79-6]
英文别名
3-Bromo-2,6-difluoropyridinePyridine, 3-bromo-2,6-difluoro-
3-Bromo-2,6-difluoropyridine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氟吡啶物理化学性质
沸点180.9±35.0 °C(Predicted)
密度1.808±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-8.45±0.10(Predicted)
形态liquid
颜色Yellow
InChIInChI=1S/C5H2BrF2N/c6-3-1-2-4(7)9-5(3)8/h1-2H
InChIKeyGLWVPTDEVHPILQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(F)=NC(F)=CC=C1Br
制备方法
方法1
866755-20-6
80392-79-6
通用方法：在室温下，向2,6-二氯-3-溴吡啶（4.70 g，20.7 mmol）的二甲基亚砜（DMSO，103 mL）溶液中加入氟化铯（12.6 g，82.9 mmol）。将反应混合物在80℃下于空气中搅拌8小时。反应完成后，将混合物倒入室温水中，并用乙醚（Et2O）萃取。分离有机层，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后在减压下浓缩（400 Torr，40°C）。通过柱色谱法（硅胶，以乙酸乙酯的己烷溶液为洗脱剂）纯化残余物，得到3-溴-2,6-二氟吡啶（2.58 g，产率64%），为无色油状物。1H NMR（CDCl3）δ：6.79（1H，dd，J = 8.3, 3.0 Hz），8.03（1H，ddd，J = 8.4, 8.4, 7.0 Hz）。19F NMR（CDCl3）δ：-69.3 Hz，-63.8 Hz。化合物4B-8B按照与3B类似的方法制备。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 44, p. 6043 - 6046