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80471-63-2

中文名称 环氧司坦
英文名称 EPOSTANE
CAS 80471-63-2
分子式 C22H31NO3
分子量 357.49
MOL 文件 80471-63-2.mol
80471-63-2 结构式 80471-63-2 结构式

基本信息

中文别名
环氧司坦
腈波斯坦
环氧斯坦
爱波司坦
(4Α,5Α,17Β)-4,5-环氧-3,17-二羟基-4,17-二甲基雄甾-2-烯-2-氰
英文别名
Epostan
EPOSTANE
Win-32729
EPOSTANE USP/EP/BP
4α,5-Epoxy-3,17β-dihydroxy-4,17-dimethyl-5α-androst-2-ene-2-carbonitrile
(4α,5α,17β)-4,5-Epoxy-3,17-dihydroxy-4,17-dimethylandrost-2-ene-2-carbonitrile
Androst-2-ene-2-carbonitrile, 4,5-epoxy-3,17-dihydroxy-4,17-dimethyl-, (4α,5α,17β)-
所属类别
药物: 激素及其有关药物: 避孕药

物理化学性质

外观性状从二甲基甲酰胺-水中结晶,熔点191~194℃。 ^[α]D25+67.4°(C=1,吡啶)。
熔点191-194°
比旋光度D25 +67.4° (c = 1 in pyridine)
沸点490.1°C (rough estimate)
密度1.1022 (rough estimate)
折射率1.5614 (estimate)
储存条件-20°C Freezer
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly), Pyridine (Slightly)
酸度系数(pKa)8.59±0.70(Predicted)
形态Solid
颜色White to Off-White

应用领域

用途1
3β-羟类固醇脱氢酶竞争抑制剂,为抗早孕药,能抑制卵巢和胎盘孕酮的合成而导致流产。用于抗早孕。

制备方法

方法1
化合物(Ⅰ)和甲醛及苯硫酚进行硫甲基化反应,再氢化还原,在4位引入甲基,得到化合物(Ⅲ)。然后和甲酸乙酯在甲醇钠作用下缩合,在2位引入醛基,而得化合物(Ⅳ)。和羟胺成肟后,再和3位羰基环合成化合物(V)。接着用过苯甲酸过氧化在4,5-位形成环氧物(Ⅵ),最后碱化使化合物(V)开环,得到环氧司坦。
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