81156-68-5
中文名称
2,4-二氯苯乙醇
英文名称
2,4-DICHLOROPHENETHYL ALCOHOL
CAS
81156-68-5
分子式
C8H8Cl2O
分子量
191.05
MOL 文件
81156-68-5.mol
更新日期
2025/10/23 14:41:59
81156-68-5 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二氯苯乙醇4-二氯苯基)乙醇
2-(2,4-二氯苯基)乙醇
英文别名
2,4-Dichlorobenzeneethanol2-(2,4-DICHLOROPHENYL)ETHANOL
2,4-DICHLOROPHENETHYL ALCOHOL
2,4-Dichlorophenethyl alcohol 97%
2,4-Dichlorophenethyl alcohol,98%
2,4-Dichlorophenethyl alcohol, 98% 5GR
所属类别
化学试剂：芳香醇物理化学性质
沸点119 °C0.8 mm Hg(lit.)
密度1.321 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.566(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.57±0.10(Predicted)
形态液体
比重1.321
颜色透明无色
CAS 数据库81156-68-5
制备方法
方法1
50-00-0
94-99-5
81156-68-5
以甲醛和2,4-二氯氯苄为原料合成2,4-二氯苯乙醇的一般步骤如下：将配备有磁力搅拌棒和隔膜的双颈Schlenk烧瓶在高真空下用热风枪（约400℃）加热10分钟。冷却至室温后，用氩气冲洗烧瓶三次。依次加入锌粉（654 mg，2.0当量，10.0 mmol）和THF（20 mL）。加入1,2-二溴乙烷（5 mol%）并将反应混合物加热至沸腾。冷却至室温后，加入氯三甲基硅烷（1 mol%），再次将混合物加热至沸腾。再次冷却至室温后，加入2,4-二氯氯苄（633 mg，5.0 mmol，1当量）的THF（10 mL）溶液，将反应混合物在70℃下加热2小时，然后冷却至室温。在室温下缓慢加入多聚甲醛（450 mg，3.0当量，15.0 mmol），并将烧瓶在70℃下再次加热6小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，加入饱和NH4Cl溶液。分离有机相和水相，水相用乙酸乙酯（100 mL）萃取。合并有机层，依次用水（20 mL）和盐水（10 mL）洗涤，然后用Na2SO4干燥。减压蒸发溶剂，残余物通过硅胶柱色谱法纯化，使用环己烷或环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂，得到2,4-二氯苯乙醇（510 mg，83%收率），为无色液体。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 10, p. 968 - 974