81265-93-2

中文名称 5'-DMT-2'-TBDMS-BZ-RA

英文名称 5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-N-Bz-Adenosine

CAS 81265-93-2

分子式 C44H49N5O7Si

分子量 787.97

MOL 文件 81265-93-2.mol

更新日期 2025/10/28 09:34:51

81265-93-2 结构式

基本信息物理化学性质制备方法常见问题列表图谱信息 5'-DMT-2'-TBDMS-BZ-RA价格(试剂级)

基本信息

中文别名

5'-DMT-2'-TBDMS-苯甲酰基腺苷
3'-DMTBS-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)- N6-苯甲酰基腺苷
5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-叔丁基二甲基硅基-N6-苯甲酰基腺苷
N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷
N-苯甲酰-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'- O[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅]-腺苷
N-苯甲酰基-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(1,1-二甲乙基)二甲基甲硅烷]腺苷
N-(9-((2R,3R,4R,5R)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺

英文别名

5'-DMT-2'-TBDMS-Bz-rA
5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-Bz-rA
5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-N-Bz-Adenosine
2'-O-TBDMS-5'-O-DMT-N6-Bz adenosine
N6-Bz-2'-O-TBDMS-5'-O-DMT-adenosine
5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-N6-Benzoyl-Adenosine
N6-Benzoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-DMT-adenosine
5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-N6-benzoyl adenosine
2'-O-t-ButyldiMethylsilyl-5'-O-(4,4'-diMethoxytrityl)-N6-benzoyl adenosine
N6-Benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine

物理化学性质

密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)7.87±0.43(Predicted)

形态Solid

颜色White to off-white

InChIKeyDAZIGOPASNJPCJ-OLXVHECFNA-N

SMILESO(C(C1=CC=C(OC)C=C1)(C1=CC=C(OC)C=C1)C1=CC=CC=C1)C[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(=NC=N3)NC(=O)C3=CC=CC=C3)N=C2)[C@H](O[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@H]1O |&1:25,27,46,55,r|

制备方法

方法1

Benzamide, N-[9-[5-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-α-D-ribofuranosyl]-9H-purin-6-yl]-

129666-75-7

18162-48-6

4'-DMTBS-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)- N6-苯甲酰基腺苷

81256-88-4

Benzamide, N-[9-[5-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-α-D-ribofuranosyl]-9H-purin-6-yl]-

129681-71-6

以化合物（CAS:129666-75-7）和叔丁基二甲基氯硅烷为原料，合成N-(9-((2R,3R,4S,5R)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-3-羟基四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺和化合物（CAS:129681-71-6）的一般步骤如下：向前一步骤的产物（200g，296.9mmol）的四氢呋喃（THF，800mL）和吡啶（15mL）溶液中依次加入氰化银（AgNCb，83.2g，489.8mmol，1.65当量）和叔丁基二甲基氯硅烷（TBSCl，78.7g，522.5mmol，1.76当量）。将反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，过滤反应混合物，用水（H2O，1.0L）稀释，并用乙酸乙酯（EtOAc，3×1.0L）萃取。合并有机层，用盐水（2×1.0L）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。通过硅胶（SiO2）柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=3/1至1/1）纯化残余物，得到产物D-2a（114g，145mmol，产率49%）和D-2b（53g，68mmol，产率23%）。

参考文献：

[1] Patent: WO2018/156625, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0296

[2] Canadian Journal of Chemistry, 1982, vol. 60, p. 111 - 120

常见问题列表

概述

5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-N-Bz-Adenosine 是一种腺苷衍生物，可作为寡核苷酸合成的中间体 (intermediate)。

图谱信息

5'-DMT-2'-TBDMS-BZ-RA(81265-93-2)核磁图(¹HNMR)

5'-DMT-2'-TBDMS-BZ-RA价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	HY-21601	5'-DMT-2'-TBDMS-BZ-RA 5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-N-Bz-Adenosine	81265-93-2	250mg	350元
2025/05/22	HY-21601	5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-N-Bz-Adenosine	81265-93-2	500 mg	560元
2022/07/01	HY-21601	5'-DMT-2'-TBDMS-BZ-RA 5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-N-Bz-Adenosine	81265-93-2	10mM * 1mLin DMSO	550元