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81246-82-4

中文名称 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲酰基腺苷
英文名称 5'-DMT-RIBO ADENOSINE (N-BZ)
CAS 81246-82-4
分子式 C38H35N5O7
分子量 673.71
MOL 文件 81246-82-4.mol
更新日期 2024/03/19 10:53:21
81246-82-4 结构式 81246-82-4 结构式

基本信息

中文别名
5'-DMT-苯甲酰基腺苷
N6-苯甲酰基-5'-DMT-腺苷
5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲酰基腺苷
N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-腺苷
英文别名
N6-Bz-DMT-Ar
5'-DMT-Bz-rA
5'-O-DMT-Bz-rA
5'-O-DMT-N6-Bz Adenosine
-DMT-RIBO ADENOSINE (N-BZ)
5'-DMT-RIBO ADENOSINE (N-BZ)
5'-O-DMTr-N6-benzoyladenosine
N6-Benzoyl-5'-O-DMT-adenosine
5'-DMT-RIBO ADENOSINE (N-BZ) USP/EP/BP
5'-O-dimethoxytrityl-N6-benzoyl adenosine
所属类别
生物化工:核苷中间体

物理化学性质

密度1.36
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)7.87±0.43(Predicted)
形态Solid
颜色White to off-white

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
海关编码2933599590

制备方法

方法1
4,4'-双甲氧基三苯甲基氯

40615-36-9

N6-苯甲酰基腺苷

4546-55-8

Benzamide, N-[9-[5-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-α-D-ribofuranosyl]-9H-purin-6-yl]-

129666-75-7

以4,4'-双甲氧基三苯甲基氯(DMTrCl)和N6-苯甲酰基腺苷为原料合成目标化合物(CAS:129666-75-7)的一般步骤如下:在0℃下,向含有N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)-苯甲酰胺(100g,269.3mmol)的吡啶溶液(500mL)中,依次加入DMAP(1.64g,13.46mmol,0.05当量)和DMTrCl(100.4g,296.2mmol,1.1当量)。将反应混合物在室温下搅拌16小时,反应完成后,通过加入甲醇(500mL)淬灭反应。减压蒸馏去除挥发性物质,残余物通过硅胶柱色谱法纯化(洗脱梯度:1/1石油醚/乙酸乙酯至100%乙酸乙酯),得到N-(9-((2R,3R,4S,5R)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺,为白色泡沫状固体(150g,223mmol,收率83%)。

参考文献:

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2005, vol. 16, # 17, p. 2908 - 2917

[2] Patent: WO2018/156625, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0295

[3] Canadian Journal of Chemistry, 1982, vol. 60, p. 1106 - 1113

[4] Patent: WO2017/161349, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0289

[5] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2008, vol. 27, # 8, p. 1001 - 1008

常见问题列表

概述
5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲酰基腺苷 是环二核苷酸化合物的合成的中间体。
5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲酰基腺苷价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW0281246824045''-O-(4,4''-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲酰基腺苷81246-82-425G292元
2025/05/22HY-215455'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲酰基腺苷
5'-O-DMT-Bz-rA
81246-82-45 g100元
2025/05/22XW0281246824035''-O-(4,4''-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲酰基腺苷81246-82-410G117元
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