81449-93-6
中文名称
2-氯-噻唑-5-甲酸乙酯
英文名称
ETHYL 2-CHLOROTHIAZOLE-5-CARBOXYLATE
CAS
81449-93-6
分子式
C6H6ClNO2S
MDL 编号
MFCD08703267
分子量
191.635
MOL 文件
81449-93-6.mol
更新日期
2025/11/14 17:23:10
81449-93-6 结构式
物理化学性质
沸点283.9±32.0 °C(Predicted)
密度1.383±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度可溶于氯仿；二氯甲烷；二甲基亚砜；乙酸乙酯
酸度系数(pKa)-0.98±0.10(Predicted)
形态Oil
颜色无色
制备方法
方法1
32955-21-8
81449-93-6
以2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯为原料合成2-氯-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯的一般步骤如下：在23℃条件下，将2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯（1.0g，6.35mmol）溶解于乙腈（10mL）和四氢呋喃（10mL）的混合溶剂中。随后，将该溶液缓慢加入含有亚硝酸丁酯（1.3mL，9.52mmol）和氯化亚铜（1.0g，7.6mmol）的乙腈（10mL）和四氢呋喃（10mL）混合溶液中。反应混合物需在65℃下加热，直至薄层色谱（TLC）分析（展开剂为40％乙酸乙酯-己烷）显示原料完全消耗。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在水与乙酸乙酯之间进行分配萃取。收集有机层，于减压条件下浓缩，最后通过快速硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为20％乙酸乙酯-己烷，得到目标产物2-氯-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯（0.49g，收率40%）。
参考文献：
[1] Patent: EP2615092, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0095; 0097
[2] Helvetica Chimica Acta, 1954, vol. 37, p. 2057,2064
[3] Helvetica Chimica Acta, 1944, vol. 27, p. 1432,1433
[4] Patent: WO2004/80996, 2004, A1. Location in patent: Page 26-27; 47