81926-24-1

中文名称 2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-F][1]苯并呋喃

英文名称 2,3,6,7-Tetrahydro-benzo[1,2-b:4,5-b']difuran

CAS 81926-24-1

分子式 C10H10O2

分子量 162.19

MOL 文件 81926-24-1.mol

更新日期 2025/12/01 09:02:56

81926-24-1 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-F][1]苯并呋喃
2,3,6,7-四氢苯并[1,2-B:4,5-B']二呋喃

英文别名

SKL124
5-b]difuran
7-Tetrahydro-benzo[1
2,3,6,7-Tetrahydro-benzo[1,2-b
2,3,6,7-Tetrahydrobenzo[1,2-B:4,5-B']Furan
2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran
2,3,6,7-TETRAHYDROBENZO[1,2-B:4,5-B']DIFURAN
Benzo[1,2-b:4,5-b']difuran,2,3,6,7-tetrahydro-
4,10-dioxatricyclo[7.3.0.0,3,7]dodeca-1,3(7),8-triene

所属类别

有机原料：杂环化合物

物理化学性质

熔点155 °C

沸点287.9±40.0 °C(Predicted)

密度1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

溶解度可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

形态固体

颜色白色

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

178557-12-5

81926-24-1

以1,4-二溴-2,5-双(2-氯乙氧基)苯为原料合成2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:4,5-b']二呋喃的一般步骤：在氮气保护下，将10.50g（26.6mmol）1,4-二溴-2,5-双(2-氯乙氧基)苯溶解于250mL无水四氢呋喃中，并将溶液冷却至0℃。使用配备大规格针头的注射器，迅速（7秒内）向快速搅拌的溶液中加入2.5M正丁基锂的己烷溶液（23.52mL，2.2当量）。反应混合物继续搅拌10分钟后，在真空条件下除去溶剂。将残余物在乙酸乙酯和水之间分配，有机相用无水硫酸钠干燥后浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂为石油醚60-90℃：乙酸乙酯=20：1），得到目标产物2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:4,5-b']二呋喃（3.47g，收率80%），为白色晶体。产物经核磁共振氢谱（300MHz，CDCl3）确认：δ6.63（2H，s），4.52（4H，t，J=8.6Hz），3.13（4H，t，J=8.5Hz）；核磁共振碳谱（75MHz，CDCl3）确认：δ154.12（C），125.93（C），105.88（CH），71.51（CH2），30.31（CH2）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 15, p. 2953 - 2961

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 8, p. 1808 - 1814

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 6, p. 1003 - 1010

图谱信息

2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-F][1]苯并呋喃(81926-24-1)核磁图(¹HNMR)