82304-66-3
中文名称
7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮
英文名称
7,9-ditert-butyl-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
CAS
82304-66-3
分子式
C17H24O3
分子量
276.37
MOL 文件
82304-66-3.mol
更新日期
2025/08/11 15:08:00
82304-66-3 结构式
基本信息
中文别名
7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮 英文别名
Oxaspiro7,9-ditert-butyl-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
1-Oxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione, 7,9-bis(1,1-dimethylethyl)-
所属类别
有机原料：螺环化合物物理化学性质
熔点139-140 °C
沸点426.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Amber Vial, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度乙腈（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、加热、超声处理）
形态固体
颜色白色至淡黄色
稳定性感光
InChIInChI=1S/C17H24O3/c1-15(2,3)11-9-17(8-7-13(18)20-17)10-12(14(11)19)16(4,5)6/h9-10H,7-8H2,1-6H3
InChIKeyZTMZUYHXZPUDRF-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C2(C=C(C(C)(C)C)C(=O)C(C(C)(C)C)=C2)CCC1=O
制备方法
方法1
65849-91-4
82304-66-3
将化合物2b（0.1g，0.47mmol）溶于氯仿（5ml）中，加入三苯基膦（0.13g，0.49mmol）。搅拌反应混合物，通过TLC监测反应进程，直至过氧化物完全消失（反应时间约10-20分钟）。随后加入对甲苯磺酸（9mg，0.05mmol），并将反应混合物加热至50℃。反应4小时后，将混合物减压浓缩至干，直接通过柱色谱法进行纯化，得到目标化合物7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮（0.074g，收率87%）。产物表征数据如下：IR（neat，cm-1）：2957, 1774, 1647；1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ6.51（s，2H），2.77（t，J=8.3Hz，2H），2.28（t，J=8.3Hz，2H），1.23（s，18H）；13C NMR（125MHz，CDCl3）：δ185.5, 175.8, 147.7, 137.1, 79.9, 34.9, 33.3, 29.3, 28.6；HRMS（ESI）计算值C17H24O3Na [M+Na]+：299.161762，实测值：299.161663。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 25, p. 3294 - 3297