824-51-1

中文名称 6-甲基-7-氮杂-吲哚

英文名称 6-METHYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE

CAS 824-51-1

分子式 C8H8N2

分子量 132.16

MOL 文件 824-51-1.mol

更新日期 2023/03/20 15:41:20

824-51-1 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法上下游产品信息图谱信息 6-甲基-7-氮杂-吲哚价格(试剂级)

基本信息

中文别名

6-甲基-7-氮杂-吲哚
6-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
6-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]嘧啶

英文别名

113877
6-METHYL-7-AZAINDOLE
6-METHYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 6-methyl-

物理化学性质

熔点140℃

沸点368.4±15.0 °C(Predicted)

密度1.17

储存条件Sealed in dry,2-8°C

酸度系数(pKa)7.71±0.40(Predicted)

形态White to yellow powder or crystals

外观Off-white to light brown Solid

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H332-H335

防范说明P280-P305+P351+P338-P310

海关编码2933998090

制备方法

方法1

823-96-1

55052-27-2

824-51-1

以三甲基环三硼氧烷和6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶为原料合成6-甲基-7-氮杂-吲哚的一般步骤如下： 1. 在微波反应器中，将6-甲基-7-氮杂-吲哚（1.00g，6.55mmol）、2,4,6-三甲基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三嗪（1.0ml，7.2mmol）和碳酸钾（2.72g，19.7mmol）悬浮于13ml二甲氧基乙烷中，进行三次真空-氩气循环脱气。 2. 加入[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]-二氯化钯(II)与二氯甲烷的络合物（0.29g，0.33mmol），再次进行三次真空-氩气循环脱气。 3. 在微波辐射下，将反应混合物于120℃搅拌2小时。 4. 反应完成后，冷却混合物，通过硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗脱。 5. 减压浓缩滤液，残余物通过Isolera纯化系统（乙酸乙酯-己烷梯度，0:100升至50:50）进行纯化，得到0.57g（4.31mmol，65%收率）的6-甲基-7-氮杂-吲哚，为米色固体，纯度98%。产物表征数据： 1H NMR (300 MHz, 氯仿-d) δ ppm: 10.87 (br.s., 1H), 7.86 (d, J = 7.63 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 3.52, 2.35 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.63 Hz, 1H), 6.47 (dd, J = 3.52, 1.76 Hz, 1H), 2.69 (s, 3H). HPLC/MS (15分钟) 保留时间: 2.57分钟。 LRMS: m/z 133 (M + 1)。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/10880, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 104

[2] Patent: EP2548876, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0442-0445

上下游产品信息

上游原料

三甲基环三硼氧烷 6-甲基-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶乙二醇二甲醚碳酸钾

下游产品

4-氯-6-甲基-7-氮杂吲哚

图谱信息

6-甲基-7-氮杂-吲哚(824-51-1)核磁图(¹HNMR)

6-甲基-7-氮杂-吲哚价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW0282451104	6-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶	824-51-1	5G	1216元
2025/05/22	XW0282451103	6-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶	824-51-1	1G	286元
2025/05/22	XW0282451102	6-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶	824-51-1	250MG	124元