82664-20-8

中文名称氟红霉素

英文名称 FLURITHROMYCIN

CAS 82664-20-8

分子式 C37H66FNO13

分子量 751.92

MOL 文件 82664-20-8.mol

82664-20-8 结构式

基本信息物理化学性质应用领域安全数据制备方法上下游产品信息常见问题列表

基本信息

中文别名

氟红霉素
氟红霉素标准品
(8S)-8-氟红霉素A

英文别名

cl-932
p80206
C1-932
P-0501-A
FLURITHROMYCIN
fluritromicina
antibioticp80206
Huritromicina(sp)
8-fluoro-erythromyci
8-fluoroerythromycin

所属类别

药物: 抗生素: 大环内酰胺类抗生素

物理化学性质

外观性状从乙醇得棱状结晶，熔点183~184℃[α]_D-54.9°。UV最大吸收：283nm(ε17.9)。

熔点>139°C (dec.)

沸点814.6±65.0 °C(Predicted)

密度1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件-20°C Freezer, Under inert atmosphere

溶解度氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

酸度系数(pKa)12.94±0.70(Predicted)

形态固体

颜色白色至灰白色

应用领域

用途1

大环内酯类抗生素。抗菌作用可和红霉素相比，较交沙霉素为优。抑制厌塑、梭状芽孢杆菌、脆性拟杆菌等特别有效。对酸比较稳定。最大的优点是对肝脏几乎没有毒性。

安全数据

危险品标志F

危险类别码10

安全说明16

制备方法

方法1

方法1：用微生物(Streptomyces erythraeus，ATCC31772)接种培养24h后，加入500μg/ml的(8S)-8-fluoroerythionolide A，继续培养96h，在120h后达I到最大值。取2.1L培养液[其中加入了1.0g的(8S)-8-fluoroerythionolide A ],过滤。往滤液中加入等体积的10%硫酸锌水溶液和4%氢氧化钠水溶液。离心分I离后，上层澄清溶液用Ph值为9.8的乙酸乙酯来提取。提取液水洗，无水硫酸钠干燥。减压蒸出乙酸乙酯，得1.36g剩余物。用分配柱层析来分离，得0.35g氟红霉素。用乙醇重结晶，得0.230g纯品，棱状结晶，熔点183～184℃。
方法2：红霉素在酸作用下脱水生成8，9-脱水红霉素-6，9-半缩酮衍生物，然后氧化为氧化叔胺化合物，再和三氟甲基次氟酸盐或氟代高氯酸反应，在8位引入氟，最后对N-氧化物催化氢解，而得氟红霉素。

上下游产品信息

上游原料

硫酸锌胺化合物氟酸

常见问题列表

作用

氟红霉素为第二代第二代大环内酯类抗生素，但第二代大环内酯类抗生素并没有提高对大环内酯耐药菌的抑制活性，因而随着耐药菌的迅速增多，第二代大环内酯类抗生素面临新的挑战；(3)90年代至今主要发展了第三代大环内酯类抗生素，以泰利霉素为代表，其保留了对敏感菌的抗菌活性，且对第一、第二代大环内酯类抗生素耐药菌也有良好的活性，抗菌谱更广。氟红霉素适合上下呼吸道感染及牙和口腔感染的治疗。