82689-20-1
中文名称
BOC-L-LYS(Z)-OL
英文名称
N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-N-epsilon-benzyloxycarbonyl-L-lysinol
CAS
82689-20-1
分子式
C19H30N2O5
分子量
366.45
MOL 文件
82689-20-1.mol
更新日期
2025/07/28 16:20:04
82689-20-1 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-N'-CBZ-赖氨醇NALPHA-BOC-NEPSILON-CBZ-L-赖氨醇
(S)-叔丁基苄基(6-羟基己烷-1,5-二基)二氨基甲酸酯
[(5S)-5-[[BOC]氨基]-6-羟基己基]氨基甲酸苄酯
[(5S)-5-[[(叔丁基氧基)羰基]氨基]-6-羟基己基]氨基甲酸苄酯
英文别名
Boc-K(Z)-OLBoc-L-Lys(Z)-ol
Boc-Lys(Cbz)-Ol
Boc-L-Lysinol(Z)
Boc-L-Lys(Cbz)-OL
Boc-Lysinol(Z)-OH
Na-Boc-Ne-Z-L-lysinol≥ 98% (HPLC)
N-alpha-Boc-N-epsilon-Cbz-L-lysinol
(S)-Benzyl tert-butyl (6-hydroxyhexane-1,5-diyl)dicarbaMate
Benzyl tert-butyl (6-hydroxyhexane-1,5-diyl)(S)-dicarbamate
所属类别
生物化工：氨基酸及其衍生物物理化学性质
熔点62-63℃
沸点551.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.122±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)12.06±0.46(Predicted)
InChIInChI=1S/C19H30N2O5/c1-19(2,3)26-18(24)21-16(13-22)11-7-8-12-20-17(23)25-14-15-9-5-4-6-10-15/h4-6,9-10,16,22H,7-8,11-14H2,1-3H3,(H,20,23)(H,21,24)/t16-/m0/s1
InChIKeyMLAPMZGXJGUYNO-INIZCTEOSA-N
SMILESC(OCC1=CC=CC=C1)(=O)NCCCC[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)CO
制备方法
方法1
2389-45-9
82689-20-1
通用方法：在0℃下，向N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸（10mmol）的THF（10mL）溶液中加入DIPEA（11mmol，1.42mL）和50％T3P的EtOAc溶液（20mmol，6.36mL），搅拌约10分钟。然后在相同温度下将NaBH4水溶液（10mmol，388mg，溶于0.3mL H2O中）缓慢加入反应混合物中，反应进程通过TLC监测直至反应完成。反应完成后，减压蒸发除去溶剂，粗产物用EtOAc萃取。有机相依次用5％柠檬酸水溶液（10mL×2）、5％Na2CO3水溶液（10mL×2）、水和饱和食盐水洗涤。有机层经无水Na2SO4干燥后，减压浓缩得到(S)-叔丁基苄基(6-羟基己烷-1,5-二基)二氨基甲酸酯。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2015, vol. 26, # 21-22, p. 1273 - 1280
[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5059 - 5063
[3] Synlett, 1999, # 8, p. 1239 - 1240
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1921 - 1924
[5] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 7, p. 923 - 926