82957-06-0
中文名称
6-脒-2-萘酚 甲基磺酸
英文名称
6-AMIDINO-2-NAPHTHOL METHANESULFONATE
CAS
82957-06-0
分子式
C12H14N2O4S
MDL 编号
MFCD00143493
分子量
282.32
MOL 文件
82957-06-0.mol
更新日期
2025/08/22 18:18:34
82957-06-0 结构式
基本信息
中文别名
6-脒-2-萘酚 甲基磺酸6-脒基-2-萘酚甲磺酸盐 (萘莫司他)
英文别名
6-AMIDINO-2-NAPHTHOL METHANESULFONATE6-AMIDINO-2-NAPHTHOL METHANESULFONIC ACID
6-Amidino-2-naphtol methanesulfonate
Amidinonaphtolmethanesulfonate
6-Amidino-2-naphthol methanesulfonic acid (Nafamostat)
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点230 - 233°C
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）
形态固体
颜色白色至灰白色
稳定性吸湿性
InChIInChI=1S/C11H10N2O.CH4O3S/c12-11(13)9-2-1-8-6-10(14)4-3-7(8)5-9;1-5(2,3)4/h1-6,14H,(H3,12,13);1H3,(H,2,3,4)
InChIKeyNLLGCELWCUFUFD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C=CC(O)=CC=1C=CC(C(=N)N)=C2.S(=O)(=O)(O)C
制备方法
方法1
52927-22-7
75-36-5
82957-06-0
1. 在干燥的三口瓶中加入800 mL无水乙醇，启动搅拌并将反应体系冷却至0-5℃。 2. 缓慢滴加430 mL乙酰氯，控制滴加速度以维持反应温度在0-5℃。 3. 滴加完毕后，保持反应体系在0-5℃下静置一段时间。 4. 向反应体系中加入85 g 6-氰基-2-萘酚，升温至10℃并保持反应10小时。 5. 反应完成后，加入甲基叔丁基醚，搅拌1小时后过滤。 6. 滤饼用甲基叔丁基醚洗涤，干燥后与乙醇混合。 7. 将混合物加热至50℃，通入干燥氨气鼓泡3小时。 8. 反应结束后，减压蒸发除去溶剂，得到黄色固体。 9. 将固体与饱和碳酸氢钠溶液搅拌一段时间，过滤后用水洗涤至中性。 10. 将产物悬浮于甲醇中，滴加适量甲磺酸溶液。 11. 加入甲基叔丁基醚使固体沉淀，过滤后用甲基叔丁基醚洗涤。 12. 用乙醇进行重结晶，得到75 g黄色固体产物，熔点为227-230℃，收率为53%。
参考文献：
[1] Patent: CN103896809, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0010; 0011; 0012; 0013