843663-18-3
中文名称
4-氰基-3-氟苯硼酸
英文名称
4-CYANO-3-FLUOROPHENYLBORONIC ACID
CAS
843663-18-3
分子式
C7H5BFNO2
MDL 编号
MFCD03411549
分子量
164.93
MOL 文件
843663-18-3.mol
更新日期
2025/08/04 21:08:19
843663-18-3 结构式
基本信息
中文别名
4-氰基-3-氟苯硼酸4-氰基-3-氟苯基硼酸
3-氟-4-氰基苯硼酸
英文别名
4-CYANO-3-FLUOROBENZENEBORONIC ACID4-CYANO-3-FLUOROPHENYLBORONIC ACID
所属类别
有机原料：氟苯硼酸系列物理化学性质
熔点362-366
沸点354.4±52.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep Cold
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)6.30±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
InChIInChI=1S/C7H5BFNO2/c9-7-3-6(8(11)12)2-1-5(7)4-10/h1-3,11-12H
InChIKeyDECWLXUOZUMPBF-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C(C#N)C(F)=C1)(O)O
安全数据
警示词警告
危险品标志Xn
危险类别码R20/21/22-R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号3439
Hazard NoteHarmhul/Keep Cold
海关编码29319090
制备方法
方法1
5419-55-6
105942-08-3
843663-18-3
以硼酸三异丙酯和4-溴-2-氟苯腈为原料合成4-氰基-3-氟苯硼酸的一般步骤如下：将4-溴-2-氟苯腈（200 g，990 mmol，1.00当量）和硼酸三异丙酯（228 g，1188 mmol，1.2当量）溶解于700 mL四氢呋喃（THF）和1400 mL甲苯的混合溶剂中。使用干冰/丙酮浴将反应混合物冷却至内部温度-75℃。在2小时内缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，396 mL的2.5 M己烷溶液）。加料完毕后，反应混合物呈现浅红色浆状。将反应液在-74℃下继续搅拌15分钟，随后缓慢升温至-20℃，并用1500 mL的2.5 M盐酸（HCl）溶液猝灭反应。使反应混合物逐渐升温至室温（RT）。分离有机层和水层，水层用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到浅棕色固体。用己烷对固体进行研磨，然后转移至烧结玻璃漏斗中。再次用己烷洗涤，得到浅黄色滤液。将浅棕色固体与冷的二氯甲烷（CH2Cl2）混合并搅拌，过滤。用少量二氯甲烷冲洗，得到灰白色固体和棕色滤液。将固体在40℃的真空烘箱中干燥，最终得到112 g（679 mmol，产率69%）的3-氟-4-氰基苯硼酸，为灰白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/87488, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 17; 47-48
4-氰基-3-氟苯硼酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | H27710 | 4-氰基-3-氟苯硼酸, 97% 4-Cyano-3-fluorobenzeneboronic acid, 97% | 843663-18-3 | 1g | 818元 |
| 2025/05/22 | H27710 | 4-氰基-3-氟苯硼酸, 97% 4-Cyano-3-fluorobenzeneboronic acid, 97% | 843663-18-3 | 25g | 8034元 |
| 2025/05/22 | 44871 | 4-氰基-3-氟苯硼酸 4-Cyano-3-fluorophenylboronic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 843663-18-3 | 1g | 514元 |