84367-31-7
中文名称
(R)-4-氯-3-羟基丁腈
英文名称
(R)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile
CAS
84367-31-7
分子式
C4H6ClNO
MDL 编号
MFCD00273362
分子量
119.55
MOL 文件
84367-31-7.mol
更新日期
2024/04/22 18:18:32
84367-31-7 结构式
基本信息
中文别名
(R)-4-氯-3-羟基丁腈4-氯-3-羟基丁腈
英文别名
(R)-(+)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE(R)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE
(R)-4-Cloro-3-Hydroxybutyronitrile
(R)-1-CHLOROPENT-4-YN-2-OL
物理化学性质
外观性状无色至淡黄色液体，常温下在密闭的容器内保存。沸点76-80°C/0.1mmHg。
比旋光度11 º (neat)
沸点110 °C1 mm Hg(lit.)
密度1.250 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.474(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)12.67±0.20(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]25/D +11.0°, neat
BRN1700586
常见问题列表
简介
(R)-4-氯-3-羟基丁腈是一种有机中间体，可由R-环氧氯丙烷和氢氰酸反应制备得到。有文献报道其可用于制备L-肉碱。L-肉碱又称肉毒碱、维生素BT、左卡尼汀，化学名称为β-羟基-γ-三甲铵丁酸，L-肉碱的分子式为C7Hl5NO3，分子量为161.20，是一种白色晶状体或白色透明细粉，带有特殊腥味，容易吸潮。在1905年，俄国科学家以Gulewitsch为首的研究小组首次从肉提取物中发现肉碱。制备
(1)将19.19g(0.174mol)(R)-(-)-氯代甘油、50ml二氯甲烷投入250ml三颈瓶中，冰浴条件下，缓慢滴加22.74g(0.191oml)二氯亚砜。反应1h，加入40ml水，有机层用饱和食盐水洗两次，水层用乙酸乙酯洗两次，合并有机层，无水硫酸钠干燥。过滤，滤液减压浓缩，得27.23g无色液体。即环状亚磺酸酯中间体，不经纯化，直接用于下步反应，收率100％。
(2)投10g(0.064mol)环状亚磺酸酯、30ml甲醇到100ml三颈瓶中，室温条件下，加入5.21g(0.08mol)KCN，搅拌10min，然后升至50℃，剧烈搅拌12h后。减压浓缩，加入15ml乙酸乙酯，缓慢滴加20％H2SO4溶液。搅拌5h后，加入稀NaCO3溶液洗涤两次，水洗两次，饱和食盐水洗涤一次，水层用乙酸乙酯洗，合并有机层，加入无水硫酸钠干燥。减压蒸馏收集89-90℃/＜1mmHg馏分，得6.51g无色液体，即氯代丁基腈中间体，其收率为85％。