845267-80-3
中文名称
N-BOC-5-乙基-2,4-哌啶二酮
英文名称
1-Boc-5-Ethyl-2,4-dioxopiperidine
CAS
845267-80-3
分子式
C12H19NO4
分子量
241.28
MOL 文件
845267-80-3.mol
845267-80-3 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-5-乙基-2,4-哌啶二酮1-BOC-5-乙基-2,4-二氧代哌啶
叔-丁基 5-乙基-2,4-二氧亚基哌啶-1-甲酸基酯
英文别名
1-Boc-5-Ethyl-2,4-dioxopiperidine1-Boc-5-ethyl-2, 4-piperidinedione
1-Boc-5-ethyl-2, 4-piperidinedione - [E14289]
tert-butyl 5-ethyl-2,4-dioxopiperidine-1-carboxylate
1-Piperidinecarboxylic acid, 5-ethyl-2,4-dioxo-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
沸点388.7±35.0 °C(Predicted)
密度1.120±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)10.71±0.40(Predicted)
制备方法
方法1
845267-78-9
75-03-6
845267-80-3
以2,4-二氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯和碘乙烷为原料合成1-Boc-5-乙基-2,4-二氧代哌啶的一般步骤：在氮气保护下，将叔丁基-2,4-二氧代哌啶-1-羧酸酯（1.92 g，9.0 mmol）溶解于无水四氢呋喃（THF，65 mL）中，冷却至-20℃。缓慢滴加双（三甲基甲硅烷基）氨化锂（LiHMDS，1 M THF溶液，27 mL）。搅拌反应混合物20分钟后，加入碘乙烷（2.53 mL，4.9 g，31.3 mmol），继续在-20℃下搅拌2小时。反应完成后，将混合物倒入5%硫酸氢钾（KHSO4）水溶液中，用二氯甲烷（DCM，2×）萃取。合并有机层，用水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。残余物通过柱色谱法（正己烷/乙酸乙酯，1:1）纯化，得到1.4 g目标产物（5.8 mmol，产率64%）。电喷雾电离质谱（ESI-MS）显示m/z 242（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/13986, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[2] Patent: WO2005/14572, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[3] Patent: US2007/142414, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[4] Synthesis, 2007, # 20, p. 3185 - 3190