84539-34-4
84539-34-4 结构式
基本信息
3,5-二溴吡啶-4-胺
3,5-二溴-4-氨基吡啶
4-氨基-3,5-二溴吡啶
4-氨基-3,5-二溴吡啶 5G
4-氨基-3,5-二溴吡啶 3,5-二溴-4-氨基吡啶
4-氨基-3,5-二溴吡啶(CAS号:84539-34-4)
4-氨基-3,5-二溴吡啶 4-AMINO-3,5-DIBROMOPYRIDINE
IFLAB-BB F1371-0141
OTAVA-BB BB7110951384
3,5-Dibromo-4-pyridinamine
4-aMino-3,5-dibroMopyridin
3,5-dibroMo-4-aMinopyridin
3,5-DIBROMOPYRIDIN-4-AMINE
4-AMINO-3,5-DIBROMOPYRIDINE
3,5-dibromo-4-aminopyridine
4-Pyridinamine, 3,5-dibromo-
物理化学性质
安全数据
制备方法
504-24-5
84539-34-4
以4-氨基吡啶为原料合成4-氨基-3,5-二溴吡啶的一般步骤：向4-氨基吡啶（188.2 mg，2.0 mmol，1.0当量）在二氯甲烷（10 mL）中的悬浮液中，于1小时内缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（818.7 mg，4.6 mmol，2.3当量）的二氯甲烷（30 mL）溶液。反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到琥珀酰亚胺和4-氨基-3,5-二溴吡啶的混合物。该混合物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯 = 1/1）纯化，得到目标产物4-氨基-3,5-二溴吡啶（464.8 mg，1.84 mmol，收率92%）为无色固体。薄层色谱（TLC）Rf值为0.62（展开剂：己烷/乙酸乙酯 = 1/1）。熔点为163-167℃。红外光谱（KBr，cm^-1）：3535, 3429, 3266, 3100, 2667, 2536, 2329, 1872, 1825, 1785, 1626, 1566, 1522, 1485, 1408, 1323, 1262, 1154, 1138, 1081, 1051, 892, 855, 747, 726, 658, 589, 573, 517, 468, 431。核磁共振氢谱（300 MHz，CDCl3）δ 8.31（2H，s，H2/6），5.06（2H，s，NH）。核磁共振碳谱（75 MHz，CDCl3）δ 149.9, 147.8, 106.2。电子轰击质谱（EI-MS）m/z计算值C5H4Br2N2 [M]+ 249.87，实测值249.90。
参考文献：
[1] Synthesis, 2001, # 14, p. 2175 - 2179
[2] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 20, p. 6328 - 6334
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 22-23, p. 1557 - 1563
[4] Patent: CN106957259, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0015; 0017; 0019
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 16, p. 4575 - 4578