39856-57-0
中文名称
2,6-二溴-3-氨基吡啶
英文名称
2,6-Dibromopyridin-3-amine
CAS
39856-57-0
分子式
C5H4Br2N2
MDL 编号
MFCD00128862
分子量
251.91
MOL 文件
39856-57-0.mol
更新日期
2024/04/19 16:06:38
39856-57-0 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二溴-3-氨基吡啶3-氨基-2,6-二溴吡啶
3-氨基-2,6-二溴嘧啶
2,6-二溴-3-氨基-4-甲基吡啶
英文别名
2,6-DIBROMO-3-PYRIDINAMINE2,6-DIBROMOPYRIDIN-3-AMINE
2,6-DIBROMO-PYRIDIN-3-YLAMINE
3-AMINO-2,6-DIBROMOPYRIDINE
3-AMINO-2,6-DIBROMOPYRIDINE(2-AMINO-5-NITRO-4-METHYLPYRIDINE)
2,6-Dibromo-4-methylpyridin-3-amine ,97％
3-Amino-2,6-dibromopyridine ,98%
所属类别
医药中间体：氨基吡啶物理化学性质
熔点214-218C
沸点327.7±37.0 °C(Predicted)
密度2.147±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.19±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至淡黄色至深绿色
检测方法HPLC
检测方法HPLC,NMR,MS
存储注意事项氮气保护
常见问题列表
用途
2, 6-二溴-3-氨基吡啶是重要的新型杂环类有机中间体，目前国内尚没有真正意义上的工业化装置来生产。此外其还是重要的工业原料，广泛应用于医药、农药、染料等行业。合成方法
步骤1：将2,6-二溴吡啶（10.0克，42毫摩尔）和四氟硼酸亚硝铵（11.2克，84毫摩尔）在乙腈中的溶液加热回流18小时。将棕色反应冷却至室温，并用50ml饱和碳酸氢钠溶液稀释。溶液用水、盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤。通过蒸发除去溶剂，得到粗产物。通过柱色谱（10%乙酸乙酯-己烷）纯化产物，得到4.76g（40%）产物EX-29A；的白色固体。
步骤2：将硝基化合物EX-29A（6.8g，24.3mmol）在冰醋酸中搅拌。加入铁粉（6.7 g，119 mmol），并在剧烈搅拌下将溶液加热至80℃。溶液在80℃下搅拌15分钟，此时铁已变成灰色。反应混合物通过硅藻土过滤，固体用乙醚和乙酸乙酯洗涤。用水、盐水洗涤所得有机层，用硫酸镁干燥，过滤。除去溶剂，得到粗产物。通过柱色谱（20%乙酸乙酯-己烷）纯化产物，得到5.26g（87%）产物EX-29B的白色固体2, 6-二溴-3-氨基吡啶。