85098-64-2
中文名称
1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸
英文名称
4-Anilino-1-benzyl-4-piperidinecarboxylic acid
CAS
85098-64-2
分子式
C19H22N2O2
分子量
310.39
MOL 文件
85098-64-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
85098-64-2 结构式
基本信息
中文别名
1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸1-苄基-4-(苯基氨基)哌啶-4-羧酸
1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸(钠盐)
英文别名
NSC 73748Einecs 285-415-7
1-Benzyl-4-(phenylamino)
1-BENZYL-4-PHENYLAMINO-4-CARBOXY-PIPERIDINE
1-Benzyl-4-anilinopiperidine-4-carboxylic acid
4-Anilino-1-benzylpiperidine-4-carboxylic Acid
4-(Phenylamino]-1-benzyl-4-piperidinecarboxylic Acid
1-benzyl-4-(phenylamino)piperidine-4-carboxylic acid
4-(Phenylamino)-1-phenylmethyl-4-piperidinecarboxylic acid
4-(Phenylamino)-1-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxylic acid
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点197-203°C
沸点495.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.234±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)1.57±0.20(Predicted)
形态Solid
颜色Light Brown
CAS 数据库85098-64-2
制备方法
方法1
3612-20-2
67-66-3
62-53-3
85098-64-2
1. 在0℃下，向苯胺（2g，21mmol）的四氢呋喃溶液中缓慢加入氢氧化钠（4.3g，107mmol）。 2. 在0℃下持续搅拌10分钟后，向反应体系中加入4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（43g，21.6mmol）。 3. 将所得悬浮液在0℃下继续搅拌20分钟。 4. 向悬浮液中逐滴加入氯仿（12.7g，107mmol）。 5. 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 6. 反应完成后，用水（10mL）淬灭反应。 7. 用乙酸乙酯（100mL）萃取反应混合物。 8. 分离水层，通过加入5％盐酸水溶液调节pH至3。 9. 用乙酸乙酯（3×100mL）萃取酸化后的水层。 10. 合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥。 11. 减压浓缩除去有机溶剂，得到1-苄基-4-（苯基氨基）哌啶-4-羧酸，为棕色固体（0.38g，收率8％）。 12. 产物经LCMS（ESI）分析：m/z = 311.2 [M + H]+。 13. 1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）表征数据：δ= 2.18-2.28（m，4H），2.96-3.25（m，4H），4.25-4.35（m，2H），6.48-6.68（m，3H），7.04-7.18（m，2H），7.40-7.50（m，3H），7.56-7.73（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/175171, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 35
常见问题列表
用途
1-苄基-4-苯胺基哌啶-4-羧酸是制备3- [4-(甲氧羰基)4- (N-苯基丙酰胺基)-1-哌啶】丙酸甲酯的重要中间体，它是一新型强效镇痛麻醉剂，因其半衰期极短、持续静滴不产生蓄积现象、不良反应小，成为发达国家近期广泛使用的较理想的高效、快速、短时的麻醉性镇痛药。