853792-27-5
853792-27-5 结构式
基本信息
Benzaldehyde, 6-bromo-2-fluoro-3-methoxy-
物理化学性质
制备方法
2357-52-0
68-12-2
853792-27-5
以2-氟-4-溴苯甲醚和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成6-溴-2-氟-3-甲氧基苯甲醛的一般步骤： 1. 在氩气保护下，向二异丙胺（22.2 mL，159 mmol）的四氢呋喃（THF，10 mL）溶液中缓慢加入正丁基锂/正己烷溶液（1.56 mol/L，93.8 mL，146 mmol），保持反应温度为-78℃。 2. 将混合物升温至0℃并搅拌10分钟，随后再次冷却至-78℃。 3. 缓慢滴加4-溴-2-氟苯甲醚（25.0 g，122 mmol）的THF（10 mL）溶液至上述LDA-THF溶液中。 4. 在-78℃下继续搅拌反应混合物30分钟后，于相同温度下滴加N,N-二甲基甲酰胺（DMF，14.2 mL，183 mmol）。 5. 将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌1小时。 6. 反应完成后，向混合物中加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，随后用乙酸乙酯萃取。 7. 合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。 8. 减压浓缩除去溶剂，所得固体通过过滤收集，并用己烷/乙酸乙酯（5:1）混合溶剂洗涤，得到目标产物6-溴-2-氟-3-甲氧基苯甲醛（22.8 g，收率80%）为无色晶体。 产物表征数据：1H NMR (CDCl3, δ): 3.91 (s, 3H), 7.04 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 1.8, 8.7 Hz, 1H), 10.32 (d, J = 1.0 Hz, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: EP1726584, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[2] Patent: US2016/207916, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0047; 0052-0053
[3] Patent: WO2011/94450, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 149
[4] Patent: US2015/291629, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1139