85642-13-3
中文名称
N-叔丁氧羰基-L-丙氨酰胺
英文名称
BOC-ALA-NH2
CAS
85642-13-3
分子式
C8H16N2O3
分子量
188.22
MOL 文件
85642-13-3.mol
更新日期
2025/07/30 08:33:14
85642-13-3 结构式
基本信息
中文别名
BOC-丙氨酰胺BOC-L-丙氨酰胺
N-BOC-L-丙酸胺
N-BOC-L-丙氨酰胺
N-(叔丁氧基羰基)丙氨酰胺
N-叔丁氧羰基-L-丙氨酰胺
英文别名
BOC-ALA-NH2BOC-L-ALA-NH2
BOC-Beta-ala-NH2
Boc-L-alanine-NH2
Boc-L-alanine amide
N-Boc-L-alanine amide
N-Boc-L-alaninaMide, 96%
(Tert-Butoxy)Carbonyl Ala-NH2
N-(tert-Butoxycarbonyl)alaninaMide
N-t-Butyloxycarbonyl-L-alanine amide
所属类别
生物化工：氨基酸物理化学性质
熔点124-125 °C
沸点343.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Soluble in water or 1% acetic acid
酸度系数(pKa)11.38±0.46(Predicted)
形态固体
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)-34.8°(C=0.01g/mI, CHCL3, 20°C, 589nm)
水溶解性Soluble in water or 1% acetic acid.
制备方法
方法1
15761-38-3
78981-25-6
一般步骤：在-10℃条件下，将N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸（5.0g，26.4mmol）溶于无水THF中，搅拌下依次加入三乙胺（3mL，21.12mmol）和氯甲酸乙酯（2.5mL，26.4mmol）。反应混合物在此温度下继续搅拌1小时。随后，向反应体系中通入氨气（NH3）1.5小时。将反应混合物升至室温并搅拌过夜。反应完成后，减压蒸馏除去THF溶剂。向残余物中加入饱和氯化钠溶液（40mL），用乙酸乙酯（5×40mL）进行萃取。合并有机相，用0.5M盐酸（2×30mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到N-Boc-D-丙氨酰胺。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 42, p. 12301 - 12308
[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 4, p. 603 - 607
[3] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 7, p. 993 - 1006
[4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1988, vol. 61, # 7, p. 2647 - 2648
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol. 24, # 24, p. 1572 - 1575