15761-38-3
中文名称
N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸
英文名称
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanine
CAS
15761-38-3
EINECS 编号
239-847-8
分子式
C8H15NO4
MDL 编号
MFCD00037225
分子量
189.21
MOL 文件
15761-38-3.mol
更新日期
2024/04/19 14:44:53
15761-38-3 结构式
基本信息
中文别名
BOC-L-丙氨酸N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸
N-(叔丁氧基)-L-丙氯酸
N-叔丁氧基羰基-L-丙氨酸
叔丁氧羰基-L-丙氨酸
BOC-L-丙胺酸
N-BOC-L-苯胺
N-T-BOC-丙氨酸
叔丁氧羰酰基-丙氨酸
N-BOC-L-丙氨酸, 98+%
英文别名
BOC-ALABOC-ALANINE
BOC-ALA-OH
BOC-L-ALA
BOC-L-ALANINE
BOC-L-ALANINE-OH
BOC-L-ALA-OH
H-ALPHA-T-BOC-L-ALANINE
L-ALANINE, N-[(1,1-DIMETHYLETHOXY)CARBONYL]-
N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-alanine
N-ALPHA-T-BOC-L-ALANINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-ALANINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-ALANINE
N-BOC-L-ALANINE
N-T-BOC-L-ALANINE
N-(T-BUTOXYCARBONYL)-L-ALANINE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-ALANINE
N-(TERT-BUTOXYEARBONYL)-L-ALANINE
TBOC-L-ALANINE
T-BUTYLOXYCARBONYL-L-ALANINE
所属类别
生物化工：丙氨酸类衍生物物理化学性质
外观性质白色结晶粉末。熔点:83 °C [α]20D -25 ° (C=1, AcOH)
熔点79-83 °C(lit.)
比旋光度-26 º (c=2, acetic acid)
沸点324.46°C (rough estimate)
密度1.2321 (rough estimate)
折射率-25.5 ° (C=2, AcOH)
储存条件−20°C
溶解度可溶于二甲基亚砜、甲醇
酸度系数(pKa)4.02±0.10(Predicted)
形态颗粒状粉末
颜色白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 25±1°, c = 2% in acetic acid
检测方法T,NMR
BRN1726365
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明S24/25
WGK Germany3
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29241990
常见问题列表
外观
在常温常压下为白色固体状
应用
N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸为氨基酸类衍生物，其多用于多肽类药物分子和生物活性分子的制备合成，也是蛋白质等生物大分子的合成中间体，广泛应用于生物化学、食品、化妆品等精细化学品的生产。
合成方法
在室温搅拌的情况下，向S-丙氨酸（1.0当量）在二氧六环和水的混合物（1 : 1，100毫升）中的悬浮液里加入2 N氢氧化钠水溶液。将所得的反应混合物转移至冰水浴中，冷却至0℃，然后搅拌该混合物15分钟。再向反应混合物中加入(Boc)2O(1.1当量)的二氧六环溶液(10mL)，然后将所得的反应混合物在0℃下继续搅拌反应45分钟，移除冰浴反应混合物的升到室温，通过TLC点板监测反应的完成。反应结束后在减压下浓缩反应混合物，再用柠檬酸酸化水层（pH 2-3），用乙酸乙酯萃取该混合物三次，合并所有的有机层并用盐水洗涤合并的有机层三次。分离出有机层并将其在Na2SO4上进行干燥，过滤除去干燥剂，所得的滤液在减压下浓缩即可得到N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸。
图 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸的合成路线
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
BOC-L-丙胺酸BOC-L-Alanine, 99+%(15761-38-3)
Sigma Aldrich
15761-38-3(sigmaaldrich)