858643-95-5
858643-95-5 结构式
基本信息
1-BOC-3-乙酰基咯烷
1-BOC-3-乙酰基吡咯烷
N-BOC-3-乙酰基吡咯烷
3-乙酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
叔-丁基 3-乙酰基吡咯烷-1-甲酸基酯
3-Acetyl-1-Boc-pyrrolidine
1-Boc-3-acetyl-pyrrolidine
Tert-butyl3-acetylpyrrolidine-1-carboxylate
3-Acetyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-acetyl-, 1,1-dimethylethyl e...
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-acetyl-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
569667-93-2
75-16-1
858643-95-5
以3-(甲氧基(甲基)氨基甲酰基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯和甲基溴化镁为原料合成N-Boc-3-乙酰基吡咯烷的一般步骤如下：在0℃及氮气保护下，将3-(甲氧基(甲基)氨基甲酰基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯（4.0g，15.50mmol）溶于THF（70ml）中并搅拌。缓慢滴加3M甲基溴化镁的乙醚溶液（26ml，78mmol），保持反应温度在0℃。滴加完毕后，继续在0℃下搅拌反应混合物30分钟。随后，将反应混合物缓慢倒入饱和氯化铵溶液（1L）中淬灭反应，并用乙酸乙酯（2×200ml）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物3-乙酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯（3.0g，14.08mmol），该产物无需进一步纯化即可直接用于后续反应。产物经LCMS（方法A）分析，保留时间为3.83分钟，质谱（ES+）显示m/z为157.89（M-56）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ ppm：3.77-3.40（m，2H），3.22-3.25（m，3H），2.17（s，3H），2.03-2.11（m，1H），1.85-1.94（m，1H），1.39（s，9H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 5, p. 1932 - 1938
[2] Patent: WO2010/51245, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[3] Patent: US2010/298334, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 71-72
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 18, p. 7278 - 7288
[5] Patent: WO2017/103614, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 76; 78