860624-90-4
860624-90-4 结构式
基本信息
5-溴吲哚-7-甲酸
5-溴-1H-吲哚-7-羧酸
5-broMo-1H-indole-7-carboxylic acid
1H-Indole-7-carboxylic acid, 5-bromo-
物理化学性质
制备方法
860624-89-1
860624-90-4
以5-溴吲哚-7-甲酸甲酯为原料合成5-溴-1H-吲哚-7-羧酸的一般步骤如下：将5-溴-1H-吲哚-7-羧酸甲酯（5g，19.7mmol）溶于甲醇（200mL）中，随后加入氢氧化锂（0.99g，41mmol）的水溶液（10mL）。将反应混合物加热至回流状态，保持50小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去甲醇。向残余物中加入2M盐酸水溶液进行酸化，随后过滤收集析出的沉淀。将所得固体在加热的真空干燥箱中干燥，最终得到4.7g（收率99%）目标产物5-溴-1H-吲哚-7-羧酸，为米色固体。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-D6）表征：δ 6.54（dd，J = 2.0，3.2 Hz，1H），7.42（t，J = 2.8 Hz，1H），7.77（d，J = 2.0 Hz，1H），8.03（d，J = 1.8 Hz，1H），11.27（s，1H），13.1-13.7（bs，1H）。质谱分析显示m/z为238/240（比例1:1，[M-1]-），保留时间（Rt）为3.41分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/62318, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Patent: WO2008/118724, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[3] Patent: US2006/30613, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[4] Patent: WO2006/34317, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 73-74
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 8, p. 2255 - 2258