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86168-78-7

86168-78-7 结构式

86168-78-7 结构式
基本信息更多
【英文】

Sermorelin
【中文】

舍莫瑞林
【英文名称】

GHRF (1-29), AMIDE, HUMAN
GRF (1-29) AMIDE (HUMAN)
GROWTH HORMONE RELEASING FACTOR (1-29), AMIDE, HUMAN
GROWTH HORMONE RELEASING FACTOR, FRAGMENT 1-29 AMIDE
GROWTH HORMONE RELEASING FACTOR FRAGMENT 1-29 AMIDE HUMAN
H-TYR-ALA-ASP-ALA-ILE-PHE-THR-ASN-SER-TYR-ARG-LYS-VAL-LEU-GLY-GLN-LEU-SER-ALA-ARG-LYS-LEU-LEU-GLN-ASP-ILE-MET-SER-ARG-NH2
SERMORELIN
SERMORELIN ACETATE
TYR-ALA-ASP-ALA-ILE-PHE-THR-ASN-SER-TYR-ARG-LYS-VAL-LEU-GLY-GLN-LEU-SER-ALA-ARG-LYS-LEU-LEU-GLN-ASP-ILE-MET-SER-ARG-NH2
TYR-ALA-ASP-ALA-ILE-PHE-THR-ASN-SER-TYR-ARG-LYS-VAL-LEU-GLY-GLN-LEU-SER-ALA-ARG-LYS-LEU-LEU-GLN-ASP-ILE-MET-SER-ARG-NH2 HUMAN
YADAIFTNSYRKVLGQLSARKLLQDIMSR-NH2
growth hormone releasing factor*fragment 1-29 ami
Green tea powdered extract
SERMORELIN, GROWTH HORMONE RELEASING FACTOR FRAGMENT 1-29 AMIDE
Tyr-Ala-Asp-Ala-Ile-Phe-Thr-Asn-Ser-Thr-Arg-Ala-Asp-Ala-Ile-Phe-Thr-Asn-Ser-Tyr-Arg-Lys-Val-Leu-Gly-Gln-Leu-Ser-Ala-Arg-Lys-Leu-Gln-Asp-Ile-Met-Ser-Arg-NH{2}
1-29-SOMATOLIBERIN (HUMAN PANCREATIC ISLET), 29-L-ARGININAMIDE-
somatoliberin fragment 1-29 amide, human
【CAS】

86168-78-7
【中文名称】

舍莫瑞林
醋酸舍莫瑞林
丝膜来宁
生长激素释放因子(1~29)酰胺(人)
生长激素释放因子(人)
舍莫瑞林(SERMORELIN)
【分子式】

C149H246N44O42S
【MDL 编号】

MFCD00076559
【分子量】

3357.88
【MOL 文件】

86168-78-7.mol
理化性质回目录
【比旋光度 】

D20 -63.1° (c = 1 in 30% acetic acid)
【密度 】

1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
【InChIKey】

BVLCEKWPOSAKSZ-YQMCHIOTSA-N
【CAS 数据库】

86168-78-7(CAS DataBase Reference)
物理化学性质回目录
【储存条件 】

−20°C
应用领域回目录
【用途1】

治疗矮小症,促进儿童长高
安全数据回目录
【WGK Germany 】

3
常见问题列表回目录
【概述】

舍莫瑞林(Sermorelin )是人工合成的具有29个氨基酸多肽的生长激素释放素,是内源性促生长激素释放激素(GHRH)的氨基末端片段,具有显著的调节生长的效应。提出神经肽/神经递质、激素及细胞因子是神经系统、内分泌系统及免疫系统三大系统间相互调节的“共同语言”。免疫系统除本身非常精细的调节机制外还受到神经-内分泌-免疫网络的调节。
【药理】

舍莫瑞林是不同于促生长激素释放激素(GHRH)的人工合成多肽,通过促使垂体释放生长激素。实验结果表明,舍莫瑞林能拮抗免疫抑制剂环磷酰胺所致的小鼠免疫抑制作用。机体的免疫系统中,巨噬细胞在特异和非特异性细胞免疫功能和免疫调节中发挥重要功能。舍莫瑞林可使免疫功能低下小鼠的免疫器官胸腺和脾脏重量明显增加,提高单核吞噬细胞吞噬功能,提示能增强小鼠非特异性免疫功能。环磷酰胺可抑制T淋巴细胞的增殖能力,舍莫瑞林可明显对抗CY对淋巴细胞的毒性作用,使T淋巴细胞的增殖能力有所恢复。
二硝基氯苯(DNCB)是一种半抗原,一旦渗入皮肤即与皮肤蛋白结合成完全抗原,刺激T淋巴细胞增殖成致敏淋巴细胞,再次接触DNCB会产生迟发型超敏反应,通过耳肿胀度可判断机体细胞免疫功能,舍莫瑞林可增加免疫抑制小鼠的耳肿胀度。同时还提高IL-2的含量,IL-2主要由T淋巴细胞产生,故也可间接反映细胞免疫的功能。上述结果提示,舍莫瑞林可提高免疫抑制小鼠的细胞免疫功能,说明其具有一定的免疫调节作用,可使受抑制的免疫功能恢复至接近正常水平,尤其是高剂量的作用更为明显,但高低剂量间无显著性差异,说明无剂量依赖性。其机制可能是通过促进生长激素(GH)的释放而发挥作用,GH是一种垂体前叶激素,对免疫系统有广泛影响,几乎对所有的免疫细胞都具有促进分化和增强功能的作用,GH对免疫系统的调节可能是通过调控淋巴组织的生长来实现的,所以舍莫瑞林对免疫系统的增强作用也可能通过GH进行;另一种可能性是舍莫瑞林本身具有增强免疫机能的作用,具体机制有待进一步研究。
【制备】

步骤1:固相肽的合成以100μmol量级进行。下列保护的氨基酸按添加到树脂上:Fmoc-Arg(Pbf)-OH、Fmoc-Ser(tBu)-OH、Fmoc-Met-OH、Fmoc-Ile-OH、Fmoc-Asp(tBu)-OH、Fmoc-Gln(Trt)-OH、Fmoc-Leu-OH、Fmoc-Leu-OH、Fmoc-Lys(Boc)-OH、Fmoc-Arg(Pbf)-OH、Fmoc-Ala-OH、Fmoc-Ser(tBu)-OH、Fmoc-Leu-OH、Fmoc-Gln(Trt)-OH、Fmoc-Gly-OH、Fmoc-Leu-OH、Fmoc-Val-OH、Fmoc-Lys(Boc)-OH、Fmoc-Arg(Pbf)-OH、Fmoc-Tyr(tBu)-OH、Fmoc-Ser(tBu)-OH、Fmoc-Asn(Trt)-OH、Fmoc-Thr(tBu)-OH、Fmoc-Phe-OH、Fmoc-IIe-OH、Fmoc-Ala-OH、Fmoc-Asp(tBu)-OH、Fmoc-Ala-OH、Boc-Tyr(tBu)-OH。它们溶解到N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,并且根据顺序,利用O-苯并三唑-1-基-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)和二异丙基乙胺(DIEA)激活。Fmoc保护基团的移去利用20%(V/V)哌啶的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液20分钟(步骤1)来完成。最终的氨基酸的氨基利用O-苯并三唑-1-基-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)和二异丙基乙胺(DIEA)激活的乙酸而乙酰化。
步骤2:利用85%TFA/5%TIS/5%苯硫基甲烷和5%苯酚从树脂上切割肽,然后用干冰冷的(0-4℃)Et2O进行沉降。粗肽收集在聚丙烯烧结的漏斗内,干燥,并重新溶解在40%乙腈的水(0.1%TFA)混合物中,然后冷冻干燥产生相应粗提物,用于纯化过程中。

【参考文献】

[1]张李峰,马兴铭,刘燕玲,尹少甫.醋酸舍莫瑞林拮抗环磷酰胺免疫抑制作用的实验研究[J].细胞与分子免疫学杂志,2005(01):98-99.
[2]张李峰,刘燕玲,尹少甫.醋酸舍莫瑞林的免疫活性研究[J].中国公共卫生,2004(11):60-61.
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