862723-42-0
中文名称
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑
英文名称
INDAZOLE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
CAS
862723-42-0
分子式
C13H17BN2O2
分子量
244.1
MOL 文件
862723-42-0.mol
更新日期
2025/03/24 10:36:59
862723-42-0 结构式
基本信息
中文别名
吲唑-5-硼酸频哪醇酯吡唑-5-硼酸片钠醇酯
1H-吲唑-5-硼酸频哪醇酯
1H-吲哚-5-硼酸频那醇酯
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲唑
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑
英文别名
Indazole-5-boronic acid p...INDAZOLE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
Pinacol ester indazole-5-boronic acid
1H-Indazole-5-boronic acid picol ester
1H-INDAZOLE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
1H-Indazole-5-boronic acid pinacol ester 95%
5-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole
5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-INDAZOLE
1H-Indazole, 5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole, 2-(1H-Indazol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
所属类别
化学试剂：芳香酸物理化学性质
外观性状
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑，常温常压下为淡黄色固体粉末，是一种吲唑类化合物，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括二氯甲烷，氯仿，乙酸乙酯等。 该化合物的化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸酯单元和吲唑环上的氮原子，有研究报道该硼酸酯可在金属钯的催化作用下和芳基卤化合物发生交叉偶联反应，可用于在吲唑上引入一个芳基单元。此外，该物质结构中的硼酸酯单元可在常见的氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的羟基化衍生物。
沸点404.1±18.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)14.01±0.40(Predicted)
形态powder
颜色Light yellow
InChIKeySAGPUUKLGWNGOS-UHFFFAOYSA-N
制备方法
方法1
将5-溴-1H-吲哚唑(3.00 g, 15.2 mmol)、联硼酸频哪醇酯(5.80 g, 22.8 mmol)、PdCl2(dppf) (1.24 g, 1.52 mmol)、KOAc (7.47 g, 76 mmol)混合于干燥的N,N-二甲基甲酰胺 (38 mL)中，然后将所得的反应混合物加热至90℃并在该温度下搅拌反应大约4 h。反应结束后将反应混合冷却至室温，并将其在真空下进行浓缩处理。将所得的残余物通过硅藻土过滤处理，将各层分离并用乙酸乙酯 (2X)萃取水层两次。将合并的有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。所得的残余物通过硅胶层析纯化，即可得到目标产物分子5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑。
