865245-32-5
中文名称
N-叔丁氧羰基-3,4-二氢吡啶-6-硼酸频哪醇酯
英文名称
tert-butyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
CAS
865245-32-5
分子式
C16H28BNO4
分子量
309.21
MOL 文件
865245-32-5.mol
更新日期
2025/03/03 14:08:38
865245-32-5 结构式
基本信息
中文别名
N-叔丁氧羰基-3,4-二氢吡啶-6-硼酸频哪醇酯1-BOC-1,4,5,6-四氢吡啶-2-硼酸频哪醇酯
叔-丁基 6-(四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-1,2,3,4-四氢吡啶-1-甲酸基酯
英文别名
tert-Butyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-N-Boc-3,4-Dihydropyridine-6-boronic acid pinacol ester
1-Boc-3,4-dihydropyridine-6-boronic acid pinacol ester
1-Boc-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-boronic Acid Pinacol Ester
1-(tert-Butoxycarbonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-ylboronic acid pinacol ester
tert-butyl 6-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1-carboxylate
tert-butyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
TERT-BUTYL 6-(4,4, 5, 5-TETRAMETHYL-1, 3, 2-DI0XAB0R0LAN-2-YL)-3, 4-DIHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLATE
3,4-Dihydro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1(2H)-pyridinecarboxylic acid tert butyl ester
6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
所属类别
医药中间体：二氢吡啶物理化学性质
沸点355.2±52.0 °C(Predicted)
密度1.05
储存条件Storage temp. -20°C
酸度系数(pKa)-0.15±0.40(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C16H28BNO4/c1-14(2,3)20-13(19)18-11-9-8-10-12(18)17-21-15(4,5)16(6,7)22-17/h10H,8-9,11H2,1-7H3
InChIKeyLEQQJEMLERIVAW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1N(C(OC(C)(C)C)=O)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=CCC1
制备方法
方法1
73183-34-3
171288-01-0
865245-32-5
以联硼酸频那醇酯和6-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯为原料合成N-叔丁氧羰基-3,4-二氢吡啶-6-硼酸频哪醇酯的一般步骤：向6-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯（2.0g，6.0mmol）的1,4-二恶烷（20mL）溶液中加入联硼酸频那醇酯（2.3g，9.0mmol）、碳酸钾（1.7g，12.0mmol）、二氯二(三苯基膦)钯(II)（0.4g，0.6mmol）和三苯基膦（0.3g，1.2mmol）。在氮气保护下，将反应混合物在90℃下搅拌过夜。反应完成后，冷却至室温，用乙醚稀释反应混合物，并用水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。通过硅胶快速柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯 = 10：1）纯化粗产物，得到N-叔丁氧羰基-3,4-二氢吡啶-6-硼酸频哪醇酯（0.9g，48.2%产率），为无色油状物。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.26 (12H, s), 1.51 (9H, s), 1.76 (2H, t, J = 6 Hz), 2.02-2.06 (2H, m), 3.43 (2H, t, J = 5.8 Hz), 5.20 (1H, s)。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/223243, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00330