866862-25-1
中文名称
5-溴-6-氟-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
英文名称
1H-INDEN-1-ONE, 5-BROMO-6-FLUORO-2,3-DIHYDRO-
CAS
866862-25-1
分子式
C9H6BrFO
分子量
229.05
MOL 文件
866862-25-1.mol
更新日期
2025/08/25 11:17:05
866862-25-1 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-6-氟1-茚酮5-溴-6-氟-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
英文别名
5-Bromo-6-fluoro-1-indanone1H-INDEN-1-ONE, 5-BROMO-6-FLUORO-2,3-DIHYDRO-
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
沸点301.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.691±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to yellow Solid
制备方法
方法1
866862-24-0
866862-25-1
以3-(3-溴-4-氟苯基)丙酸为起始原料合成5-溴-6-氟-2,3-二氢-1H-茚-1-酮的一般步骤如下：在室温条件下，将3-(3-溴-4-氟苯基)丙酸（3.5g，14.2mmol）溶解于二氯甲烷（25mL）与N,N-二甲基甲酰胺（0.5mL）的混合溶剂中，随后加入草酰氯（7.2g，56.7mmol）。反应混合物继续搅拌30分钟后，通过减压蒸馏去除溶剂。将所得残余物重新溶解于二氯甲烷（50mL）中，并缓慢滴加至预先制备的三氯化铝（7.6g，56.7mmol）在二氯甲烷（200mL）中的回流悬浮液中。反应混合物在回流条件下保持90分钟，随后倒入冰/浓盐酸混合物中淬灭反应。用二氯甲烷（3×200mL）进行萃取，合并有机相后减压浓缩。最后，通过柱层析法（洗脱剂为25%乙酸乙酯的石油醚溶液）纯化残余物，得到目标化合物5-溴-6-氟-2,3-二氢-1H-茚-1-酮，为浅黄色固体（2.1g，产率68%）。质谱分析（ESI）显示：[M+H]+计算值为229（C9H6BrFO），实测值为229。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/74422, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00181