872422-15-6
中文名称
1-(4-溴-2-氟苯基)环丙甲酸
英文名称
1-(4-BroMo-2-fluorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
CAS
872422-15-6
分子式
C10H8BrFO2
分子量
259.07
MOL 文件
872422-15-6.mol
更新日期
2025/12/21 13:45:57
872422-15-6 结构式
基本信息
中文别名
1-(4-溴-2-氟苯基)环丙甲酸1-(2-氟-4-溴苯基)环丙烷甲酸
英文别名
1-(4-BroMo-2-fluorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid1-(4-bromo-2-fluorophenyl)-сyclopropanecarboxylic acid
Cyclopropanecarboxylic acid, 1-(4-bromo-2-fluorophenyl)-
1-(4-BroMo-2-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
物理化学性质
沸点350.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.744±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.81±0.20(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
114897-91-5
107-04-0
872422-15-6
步骤1. 将氢氧化钠（50％水溶液，5.71 mL，0.149 mol）加入到4-溴-2-氟苄氰（3.16 g，0.0145 mol）、苄基三乙基氯化铵（0.26 g，0.0011 mol）和1-溴-2-氯乙烷（2.51 mL，0.0302 mol）的混合物中，于50℃下反应10小时。反应完成后，将混合物倒入冰水（50 mL）中，并用乙醚（2×50 mL）萃取。合并有机相，用盐水（30 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到2.88 g棕色固体。通过1H-NMR确认腈中间体的形成。 步骤2. 向上述得到的残余物中加入50％氢氧化钠水溶液（3.8 mL）和乙二醇（20 mL），将混合物加热至100℃并搅拌过夜。反应完成后，将混合物倒入水（50 mL）中，用乙醚（2×50 mL）洗涤。水层用冰浴冷却后，缓慢加入6N盐酸酸化至pH=2。用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取产物，经无水硫酸镁干燥后浓缩，得到1.634 g（产率70％）目标产物1-(4-溴-2-氟苯基)环丙甲酸。通过1H NMR确认产物的结构。
参考文献：
[1] Patent: US2005/288338, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[2] Patent: WO2006/20598, 2006, A2. Location in patent: Example 145.1