872607-89-1
872607-89-1 结构式
基本信息
1-甲基-1H-吲唑-5-羧醛
1-甲基-1氢-吲唑-5-甲醛
1 -甲基- 1H-吲唑- 5 -甲醛
1-methylindazole-5-carbaldehyde
1-Methyl-1H-indazole-5-carbaldehyde
1-Methyl-1H-indazole-5-carboxaldehyde
1H-Indazole-5-carboxaldehyde, 1-methyl-
物理化学性质
制备方法
465529-57-1
68-12-2
872607-89-1
1. 在氮气保护下，将2.0 M正丁基氯化镁的四氢呋喃溶液（3.05 mL）加入甲苯（20 mL）中，冷却至-10℃。 2. 向上述溶液中缓慢加入1.6 M正丁基锂的己烷溶液（7.63 mL），保持反应混合物在-10℃下搅拌1小时。 3. 将反应混合物进一步冷却至-30℃，然后加入5-溴-1-甲基-1H-吲唑（2.35 g）的四氢呋喃溶液（10 mL）。 4. 将反应混合物缓慢升温至-10℃，并在该温度下继续搅拌1小时。 5. 加入N,N-二甲基甲酰胺（5 mL），保持反应在-10℃下搅拌1小时。 6. 用2 N盐酸（20 mL）淬灭反应，使反应混合物缓慢升温至室温。 7. 30分钟后，用饱和碳酸氢钠水溶液碱化反应混合物，然后用乙酸乙酯（2×80 mL）萃取。 8. 合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液（2×100 mL）、10%氯化锂水溶液（2×100 mL）和盐水洗涤。 9. 有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。 10. 将残余物通过硅胶柱色谱纯化（120 g硅胶，洗脱剂为10-30%乙酸乙酯的环己烷溶液）。 11. 合并含目标产物的馏分，减压浓缩，得到1-甲基-1H-吲唑-5-甲醛（1.43 g，收率80%）为白色固体。 12. HPLC分析：保留时间Rt = 2.2分钟（梯度1）；质谱分析：m/z [M + H]+ = 161（梯度1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/400, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[2] Patent: WO2006/759, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23
[3] Patent: WO2011/18454, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 61
[4] Patent: WO2011/20861, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 59