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874-37-3

中文名称 2,1,3-苯并噻唑-5-胺
英文名称 2,1,3-BENZOTHIADIAZOL-5-AMINE
CAS 874-37-3
分子式 C6H5N3S
分子量 151.19
MOL 文件 874-37-3.mol
874-37-3 结构式 874-37-3 结构式

基本信息

中文别名
2,1,3-苯并噻唑-5-胺
5-氨基-2,1,3-苯并噻唑
2,1,3-苯并噻二唑-5-胺
2,1,3-苯并噻二唑-6-胺
5-氨基-2,1,3-苯并噻二唑
5-氨基-2,1,3-苯并噻重氮
英文别名
NSC 231627
BUTTPARK 95\50-71
piazthiol-5-ylamine
2,1,3-benzothiadiazol-6-amine
2,1,3-BENZOTHIADIAZOL-5-AMINE
5-Amino-2,1,3-benzothiadiazole
BENZO[1,2,5]THIADIAZOL-5-YLAMINE
(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)amine
benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-aMine
2,1,3-Benzothiadiazol-5-amine ,97%

物理化学性质

熔点112-115
沸点303.0±15.0 °C(Predicted)
密度1.485±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)1.75±0.47(Predicted)
外观Yellow to brown Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
防范说明P260-P280-P312
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36/37/39
Hazard NoteHarmful
危险等级IRRITANT
海关编码2934999090

制备方法

方法1
5-硝基-2,1,3-苯并噻二唑

16252-88-3

2,1,3-苯并噻唑-5-胺

874-37-3

以5-硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑(化合物16,2g,11.04mmol)为原料,将其与NH4Cl(2.34g,44.20mmol)溶于乙醇和水的混合溶剂(体积比2:1,3mL)中。将反应混合物置于90℃油浴中,回流30分钟。随后,向反应体系中加入铁粉(2.47g,44.20mmol),继续在回流条件下搅拌反应3小时。通过TLC监测反应完成后,将热反应混合物过滤,残余物用乙醇洗涤。合并滤液,用饱和NaHCO3溶液中和,然后用乙酸乙酯萃取。有机相用无水硫酸钠干燥,浓缩后得到目标产物2,1,3-苯并噻唑-5-胺(化合物17,1.5g,收率90.3%)。

参考文献:

[1] Patent: CN108341791, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0142; 0143; 0145

[2] Patent: US6420567, 2002, B1

[3] Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 199,209; engl. Ausg. S. 183, 190

[4] Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 133,134; engl. Ausg. S. 131

[5] Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 20,25; engl. Ausg. S. 20, 24

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