874649-82-8
中文名称
6-氟-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-2-甲酸甲酯
英文名称
methyl 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
CAS
874649-82-8
分子式
C11H11FO3
分子量
210.202
MOL 文件
874649-82-8.mol
更新日期
2024/08/19 11:44:43
874649-82-8 结构式
基本信息
中文别名
6-氟色满-2-羧酸甲酯6-氟-3,4-二氢-2H-色烯-2-羧酸甲酯
6-氟-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-2-甲酸甲酯
6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2羧酸甲酯
2H-1-苯并吡喃-2 - 羧酸,6 - 氟-3,4 - 二氢-甲酯
英文别名
TRC-CANADAmethyl 6-fluorochroman-2-carboxylate
Methyl 6-fluorochromane-2-carboxylate
6-Fluorochroman-2-carboxylic Acid Methyl Ester
methyl 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
Methyl 6-Fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
6-Fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic Acid Methyl Ester
2H-1-Benzopyran-2-carboxylic acid, 6-fluoro-3,4-dihydro-, methyl ester
rac-6-Fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic Acid Methyl Ester
2H-1- benzopyran-2 - carboxylic acid, 6 - fluoro -3,4 - dihydro - methyl
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点48 °C
沸点286.8±40.0 °C(Predicted)
密度1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于二氯甲烷、甲醇
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
InChIInChI=1S/C11H11FO3/c1-14-11(13)10-4-2-7-6-8(12)3-5-9(7)15-10/h3,5-6,10H,2,4H2,1H3
InChIKeyQAYAXMIKHJVIJM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)OC2=CC=C(F)C=C2CC1
CAS 数据库874649-82-8
制备方法
方法1
99199-59-4
75-75-2
874649-82-8
实施例2 6-氟-1-苯并吡喃-2-甲酸甲酯的合成：将20g 6-氟-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸（96mmol）与2g甲磺酸（20mmol）和2g 5％Pd/C催化剂（Escat 112型，Engelhard）在THF中混合，于4巴氢气压力下，45-55℃进行氢化反应，直至氢气的消耗停止。反应进程通过TLC监测。反应完成后，通过过滤移除催化剂，反应混合物在减压下浓缩至40ml。随后加入100ml甲醇，将混合物在20-25℃搅拌，直至TLC检测显示6-氟-3,4-二氢-2H-色烯-2-羧酸的含量低于1%。接着，将溶液在减压下浓缩，残余物溶于60ml THF后再次减压浓缩，通过共沸蒸馏除去水分。最终得到20g 6-氟色满-2-羧酸甲酯（产率：100%）。δH（400MHz; CDCl3）6.89-6.79（2H，m，Ar），6.77-6.76-6.72（1H，m，Ar），4.73-4.69（1H，m），3.79（3H，s），2.87-2.69（2H，m），2.31-2.12（2H，m）。
参考文献：
[1] Patent: US2011/237808, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 5