88110-89-8
中文名称
9-[[2-(乙酰氧基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]-2-氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮
英文名称
Ganciclovir Mono-O-acetate
CAS
88110-89-8
分子式
C11H15N5O5
分子量
297.27
MOL 文件
88110-89-8.mol
更新日期
2024/04/26 08:24:55
88110-89-8 结构式
基本信息
中文别名
O-单乙酰更昔洛韦更昔洛韦单-O-乙酸酯
9-[[2-(乙酰氧基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]-2-氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮
英文别名
Mono acetyl GanciclovirMono-O-AcetylGanciclovir
Mono-O-acetateGanciclovir
Ganciclovir Mono-O-acetate
Ganciclovir-Mono-O-acetate(Mono-O-AcetylGanciclovir)
2-[(2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy]-3-acetoxy-1-propanol
2-[(2-aMino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)Methoxy]-3-hydroxypropyl acetate
9-[[2-(Acetyloxy)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-2-amino-1,9-dihydro- 6H-Purin-6-one
9-[[2-(Acetyloxy)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-2-amino-1,9-dihydro- 6H-Purin-6-on
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点194-197°C
密度1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Refrigerator
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)9.32±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色
常见问题列表
简介
9-[[2-(乙酰氧基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]-2-氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮即O-单乙酰更昔洛韦，作为缬更昔洛韦的主要原材料之一，应用非常广泛。缬更昔洛韦为合成的2-脱氧鸟苷类似物，是抗病毒药更昔洛韦(ganciclovir)的前体药物，可大大减少更昔洛韦的毒性。制备
S1、将40kg三乙酰更昔洛韦、120kg吡啶投入500L反应釜中，并加入4kg水，搅拌升温至70℃；
S2、保温反应12小时后取样检测(HPLC)，检测结果如图1和表1所示，由图1和表1可知，单乙酰更昔洛韦含量明显在增加，三乙酰更昔洛韦含量在下降；
S3、保温反应36小时后取样检测，检测结果如图2和表2所示，由图2和表2可知，保温反应已反应完全；
S4、升温至100℃并减压，收集蒸发出的水汽和吡啶，此时反应釜中保留呈液态的主反应物和部分水，然后另行将吡啶减压蒸干，回收利用；
S5、加入200kg乙酸乙酯至反应釜中，搅拌回流3小时，然后进行降温析晶；
S6、离心处理，实现固液分离后，收集固体经过烘干处理，得O-单乙酰更昔洛韦成品29.2kg；收集液体，蒸馏，回收乙酸乙酯。
经计算可得，O-单乙酰更昔洛韦的收率为93.7％。