882670-69-1
882670-69-1 结构式
基本信息
5-氨基-2-甲基苯硼酸匹那醇酯
5-氨基-2-甲基苯硼酸频那醇酯
5-氨基-2-甲基苯硼酸频哪醇酯
5-氨基-2-甲基苯基硼酸频那醇酯
4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯胺
4,4,5,5-四甲基-2-(5-氨基-2-甲基苯基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷
5-Amino-2-methylphenylboronic acid pinacol ester 97%
4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anil...
4-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
4,4,5,5-TetraMethyl-2-(5-aMino-2-Methylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
4-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine
4-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenylamine
Benzenamine, 4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
3-Hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl hydrogen 5-amino-2-methylphenylboronate
5-Amino-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzenamine
物理化学性质
制备方法
35944-64-0
73183-34-3
882670-69-1
以3-碘-4-甲基苯胺（1.97g，8.45mmol）和联硼酸频那醇酯（2.32g，9.13mmol）为原料，在氩气保护下，将联硼酸频那醇酯溶于DMSO（23mL）中，依次加入乙酸钾（2.87g，29.2mmol）和[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（345mg，0.423mmol）。将反应混合物在80℃下搅拌4小时。反应完成后，向混合物中加入乙酸乙酯和水，通过硅藻土过滤除去不溶物，用乙酸乙酯萃取有机相。有机层依次用水和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷=6/1）纯化，得到目标产物4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯胺（化合物A4，1.36g，收率69%）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ 1.33（s，12H），2.42（s，3H），3.51（br s，2H），6.68（dd，J = 8.1,2.7Hz，1H），6.97（d，J = 8.1Hz，1H），7.11（d，J = 2.7Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2269993, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 19, p. 5671 - 5686
[3] Patent: US2010/197688, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[4] Patent: WO2015/24905, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00216-00217; 00344-00346
[5] Patent: US2015/80391, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0439; 0440; 0441; 0655; 0656; 0657