88982-82-5
中文名称
4-溴-1,3-噻唑-2-甲酸
英文名称
4-BROMO-1,3-THIAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
88982-82-5
分子式
C4H2BrNO2S
分子量
208.03
MOL 文件
88982-82-5.mol
更新日期
2025/08/20 16:06:21
88982-82-5 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-2-噻唑甲酸4-溴噻唑-2-甲酸
4-溴-2-噻唑羧酸
4-溴-2-羧基噻唑
4-溴噻唑-2-羧酸
4-溴-1,3-噻唑-2-羧酸
4-溴-1,3-噻唑-2-甲酸
英文别名
4-BROMO-1,3-THIAZOLE-2-CA...3-THIAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID
2-Thiazolecarboxylicacid,4-broMo
4-BROMO-THIAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID
4-BROMO-2-THIAZOLE CARBOXYLIC ACID
4-BROMO-1,3-THIAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID
4-Bromo-1,3-thiazole-2-carboxylic acid 96%
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点372.5±34.0 °C(Predicted)
密度2.062±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)2.53±0.10(Predicted)
外观Light yellow to light brown Solid
InChIInChI=1S/C4H2BrNO2S/c5-2-1-9-3(6-2)4(7)8/h1H,(H,7,8)
InChIKeyAYUAEJPYEJEHJN-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C=C(Br)N=C1C(O)=O
CAS 数据库88982-82-5
制备方法
方法1
124-38-9
4175-77-3
88982-82-5
在-78℃下，向2,4-二溴噻唑（50g，207mmol，1.0当量）的无水乙醚（1000ml）溶液中缓慢滴加正丁基锂（90ml，2.5M，1.1当量）。保持温度在-78℃，搅拌反应混合物1小时。随后，在相同温度下将反应溶液倒入干燥的二氧化碳中，并逐渐将反应混合物升温至室温。通过薄层色谱（TLC）和液相色谱-质谱联用（LCMS）监测反应进程，确认反应完成。反应完成后，用去离子水（100ml）淬灭反应。分离乙醚相并弃去。将水相用稀盐酸调节pH至2-3，然后用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到4-溴-1,3-噻唑-2-羧酸35g，收率82%。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ8.23（1H，s）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/179663, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0174
[2] Journal of Fluorine Chemistry, 1991, vol. 55, # 2, p. 173 - 178
[3] Patent: WO2008/57336, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 36
[4] Patent: US2015/175597, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0179; 0180