89-98-5
中文名称
邻氯苯甲醛
英文名称
2-Chlorobenzaldehyde
CAS
89-98-5
EINECS 编号
201-956-3
分子式
C7H5ClO
MDL 编号
MFCD00003304
分子量
140.57
MOL 文件
89-98-5.mol
更新日期
2024/04/26 14:13:12
89-98-5 结构式
基本信息
中文别名
2-氯苯甲醛邻氯苯甲醛
2-氯苯甲醛,98%
英文别名
2-CHLOROBENZALDEHYDEAKOS BBS-00003191
OCAD
O-CHLOROBENZALDEHYDE
o-Chlorobenzenecarboxyaldehyde
2-chloorbenzaldehyde
2-Chlorbenzaldehyd
2-chloro-benzaldehyd
2-Clorobenzaldeide
Benzaldehyde, o-chloro-
Benzaldehyde,2-chloro-
-Chloroformylbenzene
o-Chloorbenzaldehyde
o-Chlor-benzaldehyd
o-chloro-benzaldehyd
o-Chlorobenzenecarboxaldehyde
USAF m-7
usafm-7
o-Chlorobenzaldehyde 2-Chlorobenzaldehyde
ORTHO CHLORO BENZALDEHYDE
所属类别
有机原料：醛类化合物 所属类别一
农药中间体: 植物生长调节剂中间体 所属类别二
农药中间体: 杀螨剂中间体物理化学性质
外观性状本品为无色液体，m.p.17～18℃，b.p.213～214℃，n20D 1.5640，相对密度 1.241，f.p.88℃，不溶于水，溶于苯、醇、醚。
熔点9-11 °C(lit.)
沸点209-215 °C(lit.)
密度1.248 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度4.84 (vs air)
蒸气压1.27 mm Hg ( 50 °C)
折射率n20/D 1.566(lit.)
闪点190 °F
储存条件Store in RT
溶解度1.8克/升
形态液体
颜色透明无色至淡黄色
PH值2.9 (H2O)(saturated aqueous solution)
水溶解性0.1-0.5 g/100 mL at 24 ºC
敏感性空气敏感
BRN385877
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、强碱、铁、强还原剂不相容。对水分和光敏感。
LogP2.44 at 25℃
NIST化学物质信息Benzaldehyde, 2-chloro-(89-98-5)
存储注意事项氮气保护
EPA化学物质信息2-Chlorobenzaldehyde (89-98-5)
安全数据
应用领域
用途一
镀锌光亮剂用途二
用作染料、农药、医药中间体用途三
用作染料中间体，也用于有机合成用途四
间氯苯甲醛是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。用途五
邻氯苯甲醛又名2-氯苯甲醛，是合成杀螨剂四螨嗪的原料，也可用于合成另一杀螨剂新品种氟螨嗪(flutenzine)，还可用作医药、染料中间体。用途六
用作医药、染料中间体。用邻氯苯甲醛生产的农药螨死净可防治旱作物和果树上的螨虫。邻氯苯甲醛肟化可得邻氯苯甲肟，进一步氯化可得邻氯苯甲肟，都是药物中间体。用途七
测定山梨醇。制备三苯基甲烷。染料中间体。制备方法
方法一
邻氯苯甲醛有以下3种合成方法。(1)邻氯甲苯氯化、水解法
由邻氯甲苯经氯化、水解而得。
①氯化 将邻氯甲苯、三氯化磷、氯化亚砜加热至150℃，在紫外线照射下通氯气至理论量，得邻氯亚苄基二氯。
②冰解 将邻氯亚苄基二氯、氯化锌混合物加热保持在120～130℃，搅拌滴加1%三氯化铁水溶液，滴加完毕，加热，带水回流，分出油层即为精制邻氯苯甲醛。
此外，水解操作也可在硫酸存在下进行。将邻氯亚苄基二氯和工业浓硫酸一起搅拌，至温度自动降低、氯化氢逸出减缓时，再慢慢加热12h，使温度保持在30～40℃；反应毕，经用冷水分层，分取油状物，再经洗涤、水蒸气蒸馏即得成品。
(2)邻氯甲苯氯化、氧化法
将邻氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。
向带有温度计、搅拌器、氯气吹入管、回流冷凝器和高压水银灯光照装置的600mL光反应器中，加入邻氯甲苯380g(3.0mol)，加热至130℃，在光照下吹入氯气106g/h(1.5mol/h)，通入时间3.6h。共通入5.4mol氯气。反应毕，向反应液通入干燥的氮气，以赶出氯化氢和氯气，得反应液共558g，其中邻氯甲苯0.5％(mol)，邻氯苄基氯28％，邻氯二氯甲苯67％，邻氯三氯甲苯3％，邻氯一氯甲苯的平均氯化度为1.8。
向带有温度计、搅拌器、回流冷凝器的2 L三口烧瓶中，加入上述邻氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3％(质量分数)的硝酸1440g和五氧化二钒2.0g，搅拌下加热回流6h。反应毕，冷却，加入200mL甲苯，分离出油相，水溶液层加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液，蒸出甲苯，剩余物进行蒸馏，收集107～110℃(4.0kPa)馏分，可得产品邻氯苯甲醛36g，以邻氯甲苯计，收率为73.5％。
(3)邻氯二氯甲苯水解法
由邻氯二氯甲苯催化水解制得。
制备实例1 邻氯二氯甲苯97.7g中加入氧化锌0.034g(1mol原料为0.00084mol)，搅拌下加热至110℃，然后缓慢加入9.45mL水，于110～120℃下反应1.9h。经分析确认原料邻氯二氯甲苯完全消失之后，于氮气流下进行减压蒸馏，收集97.1～98.3℃(2.8kPa)馏分，得产品邻氯苯甲醛68.6g，收率97.6%，含量99.8％。
制备实例2 向反应器中滴加邻氯二氯甲苯0.3g/min，水蒸气3g/min，反应器中事先加入100mL水，水温110℃。将生成的邻氯二氯甲苯和水蒸气的混合物通过已加热至118℃的5～10目三氧化铝50g的反应管层，冷却生成的气体，得悬浮液，用乙醚抽提，干燥，蒸出乙醚，氮气流下减压蒸馏，收集96～98℃(2.93kPa)馏分，得邻氯苯甲醛68.8g，收率95.7％，含量97.8％。
方法二
其制备方法是以苯甲醛为原料，在溶剂二氯乙烷中再加少量三氯化铝为催化剂进行氯化，反应温度25～30℃，即得产品。也可用间氯甲苯氯化、水解而制得本品。
方法三
由邻氯甲苯侧链经氯气和三氯化磷氯化工艺，催化水解，蒸馏精制而成。89-98-5(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温通风干燥毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2160 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1900 毫克/公斤可燃性危险特性
热分解排出有毒氯化物烟雾类别
有毒物质灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉知名试剂公司产品信息
Acros Organics
邻氯苯甲醛2-Chlorobenzaldehyde, 99%(89-98-5)
Sigma Aldrich
89-98-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2-氯苯甲醛2-Chlorobenzaldehyde,>97.0%(GC)(89-98-5)