89167-34-0
中文名称
4-氯-3-碘吡啶
英文名称
4-CHLORO-3-IODOPYRIDINE
CAS
89167-34-0
分子式
C5H3ClIN
分子量
239.44
MOL 文件
89167-34-0.mol
更新日期
2025/08/19 08:01:02
89167-34-0 结构式
基本信息
中文别名
3-碘-4-氯吡啶4-氯-3-碘吡啶
英文别名
CHLORO-3-IODOPYRIDINE4-CHLORO-3-IODOPYRIDINE
3-Iodo-4-chloropyridine
Pyridine,4-chloro-3-iodo-
3-Iodo-4-iodomethyl-pyridine
4-Chloro-3-iodo-pyridine 97%
4-CHLORO-3-IODOPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：碘吡啶物理化学性质
熔点69-70°C
沸点248.6±20.0 °C(Predicted)
密度2.052±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)1.89±0.10(Predicted)
形态solid
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H3ClIN/c6-4-1-2-8-3-5(4)7/h1-3H
InChIKeyGPFGRYFMMHDHGA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC(Cl)=C1I
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H315-H318-H400
危险品标志Xi,N,Xn
危险类别码22-38-41-50
安全说明26-39-61
危险品运输编号3077
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
包装类别Ⅲ
海关编码2933399990
制备方法
方法1
626-61-9
89167-34-0
以4-氯吡啶为原料合成4-氯-3-碘吡啶的一般步骤如下：在干燥的THF（150mL）中悬浮4-氯吡啶（10g，0.067mol），在温度低于-70℃的条件下缓慢滴加LDA（134mL，1M的己烷溶液）。将反应混合物在-78℃下搅拌30分钟后，加入I2（17g，0.067mol）的无水THF溶液，保持内部温度低于-65℃，反应10分钟。随后，将反应混合物缓慢升温至室温，历时2小时，并在室温下继续搅拌30分钟。反应完成后，将混合物倒入20%的Na2SO3水溶液（100mL）中，用EtOAc（100mL，三次）萃取。有机层依次用NaHCO3水溶液（50mL）和饱和NaCl水溶液（50mL）洗涤，干燥后蒸发溶剂。产物通过石油醚（20mL）洗涤纯化，得到4-氯-3-碘吡啶（6.2g，收率38%）。'HNMR（400MHz，MeOD）δ 8.92（s，1H），8.43-8.41（d，1H，J = 8Hz），7.62-7.60（d，1H，J = 8Hz）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 42, p. 7873 - 7877
[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 4, p. 576 - 582
[3] Patent: WO2013/78254, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00359
[4] Heterocycles, 1996, vol. 43, # 8, p. 1641 - 1652