896722-50-2
中文名称
6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文名称
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 6-chloro-1-(phenylsulfonyl)-
CAS
896722-50-2
分子式
C13H9ClN2O2S
分子量
292.74
MOL 文件
896722-50-2.mol
896722-50-2 结构式
基本信息
中文别名
6-氯-1-(苯基磺酰基)-7-氮杂吲哚6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
6-氯-1-(苯基磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文别名
6-Chloro-1-(phenylsulfonyl)-7-azaindole1-(phenylsulfonyl)-6-chloro-7-azaindole
1-(Phenylsulphonyl)-6-chloro-7-azaindole
6-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine
1-(benzenesulfonyl)-6-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 6-chloro-1-(phenylsulfonyl)-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
熔点136.4 °C
沸点488.6±48.0 °C(Predicted)
密度1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.78±0.30(Predicted)
制备方法
方法1
98-09-9
896722-50-2
以苯磺酰氯为原料合成6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的一般步骤如下：首先，将6-氯-7-氮杂吲哚（9.3 g，61.1 mmol）在氮气保护下溶于100 mL无水四氢呋喃（THF）中。将反应混合物冷却至0°C后，加入60%氢化钠（NaH）在矿物油中的分散体（3.5 g，65.9 mmol）。室温下搅拌1小时后，再次将混合物冷却至0°C，并加入溶解于20 mL无水THF中的苯磺酰氯（8.7 mL，67.2 mmol）。反应混合物在室温下继续搅拌1小时。随后，向混合物中加入乙酸乙酯，有机层用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液洗涤三次，经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后过滤并浓缩。通过快速色谱法（乙醚/石油醚梯度洗脱，比例从1:4至纯乙醚）纯化所得残余物，得到1-苯磺酰基-6-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（无定形固体，14.4 g，收率80.7%）。薄层色谱（TLC）分析显示Rf值为0.37（乙醚/石油醚，1/1）。液相色谱-质谱联用（LCMS）分析：保留时间（Rt）为1.98分钟，分子离子峰（[M + H]+）为293。
参考文献：
[1] Patent: US2008/9514, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 21