898746-35-5
中文名称
7-氮杂吲哚-6-羧酸
英文名称
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-6-CARBOXYLIC ACID
CAS
898746-35-5
分子式
C8H6N2O2
分子量
162.15
MOL 文件
898746-35-5.mol
更新日期
2025/08/08 13:13:33
898746-35-5 结构式
基本信息
中文别名
7-氮杂吲哚-6-甲酸7-氮杂吲哚-6-羧酸
7-氮杂吲哚-6-羧酸 1G
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-6-羧酸
英文别名
7-Azaindole-6-carboxylic ...7-AZAINDOLE-6-CARBOXYLIC ACID
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-6-CARBOXYLIC ACID
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
密度1.506±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)1.44±0.30(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H6N2O2/c11-8(12)6-2-1-5-3-4-9-7(5)10-6/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKeyLDJMQIKMKHNGDB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=CC=C(C(O)=O)N=2
制备方法
方法1
189882-33-5
898746-35-5
以6-氰基-7-氮杂吲哚为原料合成7-氮杂吲哚-6-甲酸的一般步骤：将1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-6-甲腈（120 mg，0.84 mmol）溶于乙醇（10 mL）中。向溶液中加入6 N氢氧化钠溶液（1.4 mL，8.4 mmol），并将反应混合物于90℃下搅拌反应18小时。反应完成后，对混合物进行减压蒸馏以去除溶剂。随后，向残留物中加入1 N盐酸溶液进行酸化。酸化后的溶液用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤。滤液经减压浓缩后，通过柱色谱法纯化，得到目标产物7-氮杂吲哚-6-甲酸（100 mg，产率74%）。核磁共振氢谱（1H-NMR，400 MHz，DMSO-d6）数据如下：δ 12.08（宽单峰，1H），8.11（双峰，1H），7.83（双峰，1H），7.70（双峰，1H），6.58（双峰，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/73904, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 942-945
[2] Patent: WO2012/95463, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[3] Patent: CN104387385, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0040-0045