902837-39-2
中文名称
4-氨基-5-碘-3-溴吡啶
英文名称
3-BROMO-5-IODO-PYRIDIN-4-YLAMINE
CAS
902837-39-2
分子式
C5H4BrIN2
分子量
298.91
MOL 文件
902837-39-2.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
902837-39-2 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-5-碘吡啶-4-胺3-溴-4-氨基-5-碘吡啶
4-氨基-5-碘-3-溴吡啶
4-氨基-3-溴-5-碘吡啶
英文别名
3-bromo-5-iodo-4-Pyridinamine3-bromo-5-iodopyridin-4-amine
4-AMINO-3-BROMO-5-IODOPYRIDINE
4-PyridinaMine, 3-broMo-5-iodo-
3-BROMO-5-IODO-PYRIDIN-4-YLAMINE
4-Amino-3-bromo-5-iodopyridine 95+%
3-BROMO-5-IODO-PYRIDIN-4-YLAMINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：溴吡啶物理化学性质
沸点348.8±42.0 °C(Predicted)
密度2.426±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)5.19±0.24(Predicted)
外观White to off-white Solid
敏感性感光
InChIInChI=1S/C5H4BrIN2/c6-3-1-9-2-4(7)5(3)8/h1-2H,(H2,8,9)
InChIKeyOGUAUXDOIHVFPA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=C(I)C(N)=C1Br
制备方法
方法1
13534-98-0
902837-39-2
以4-氨基-3-溴吡啶为原料合成3-溴-5-碘吡啶-4-胺的一般步骤如下：将碘化钾（2.88 g，17.34 mmol）和碘（2.75 g，10.84 mmol）溶于水（21 mL）中，制备成溶液。将此溶液缓慢滴加到含有4-氨基-3-溴吡啶（2.5 g，14.45 mmol）和碳酸钠（0.919 g，8.67 mmol）的水（10 mL）溶液中。将反应混合物在回流条件下搅拌20小时。反应完成后，用水和乙酸乙酯（EtOAc）稀释混合物，分离水层和有机层。用乙酸乙酯萃取水层三次，合并有机层。依次用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液和硫代硫酸钠（Na2S2O3）溶液洗涤合并的有机层三次。有机层经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后，过滤并真空浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法（使用Biotage系统，洗脱剂为环己烷/乙酸乙酯，比例从50:50渐变至0:100）纯化得到的棕色油状物，获得目标产物3-溴-5-碘吡啶-4-胺（951 mg，收率22%）及未反应的原料4-氨基-3-溴吡啶（1.66 g），产物为浅黄色固体。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 11, p. 5006 - 5016
[2] Patent: US2016/16951, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0867; 0868