90484-53-0
90484-53-0 结构式
基本信息
3-溴-4-甲酰基苯甲酸甲酯
Methyl 3-broMo-4-forMylbenzoate
3-Bromo-4-formyl-benzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 3-bromo-4-formyl-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
1001200-40-3
90484-53-0
以3-溴-4-(二溴甲基)苯甲酸甲酯为原料合成3-溴-4-甲酰基苯甲酸甲酯的一般步骤：向3-溴-4-(二溴甲基)苯甲酸甲酯（32.0 g，65.3 mmol）的丙酮（400 mL）溶液中加入硝酸银（33.3 g，196 mmol）和水（100 mL）。将反应混合物在室温下避光搅拌1小时。反应完成后，过滤去除生成的银盐，滤液用乙酸乙酯稀释，依次用盐水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，并通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，0-20%梯度），得到3-溴-4-甲酰基苯甲酸甲酯（12.9 g，52.0 mmol，收率80%）为白色固体。产物结构经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）和LC/MS确认：1H NMR δ 10.26（s，1H），8.23（s，1H），8.08（d，J = 8.1 Hz，1H），7.97（d，J = 8.0 Hz，1H），3.91（s，3H）；LC/MS（m/z）ES：243（M+1）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 4, p. 688 - 695
[2] Patent: WO2017/2078, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 37; 38
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 92, p. 818 - 838
[4] Patent: WO2013/149997, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 50; 51
[5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 7, p. 854 - 881