906673-45-8
中文名称
4-[4-溴-3-(羟基甲基)苯氧基]苯甲腈
英文名称
4-(4-broMo-3-(hydroxyMethyl)phenoxy)benzonitrile
CAS
906673-45-8
分子式
C14H10BrNO2
分子量
304.14
MOL 文件
906673-45-8.mol
更新日期
2025/11/24 15:26:19
906673-45-8 结构式
基本信息
中文别名
4-[4-溴-3-(羟基甲基)苯氧基]苯甲腈4-(4-溴-3-羟甲基 - 苯氧基) - 苄腈
CRISABOROLE INTERMEDIATE 1
英文别名
Crisaborole Intermediate 12-bromo-5-(4-cyanophenoxy)benzyl alcohol
2-Bromo-5-(4-cyanophenoxyl)benzyl alcohol
4-(4-broMo-3-(hydroxyMethyl)phenoxy)benzonitrile
Benzonitrile, 4-[4-bromo-3-(hydroxymethyl)phenoxy]-
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
沸点447.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.96±0.10(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C14H10BrNO2/c15-14-6-5-13(7-11(14)9-17)18-12-3-1-10(8-16)2-4-12/h1-7,17H,9H2
InChIKeyDAMOSKSUIVLOJT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC=C(OC2=CC=C(Br)C(CO)=C2)C=C1
制备方法
方法1
906673-54-9
906673-45-8
以4-(4-溴-3-甲酰基苯氧基)苯甲腈为原料合成4-(4-溴-3-(羟基甲基)苯氧基)苯甲腈的一般步骤如下：在25-30℃条件下，将100g 4-(4-溴-3-甲酰基苯氧基)苯甲腈（VI）溶解于500mL甲醇中，随后冷却至10-15℃。在保持10-15℃的条件下，缓慢加入6.2g硼氢化钠，加料时间为60-90分钟。加料完毕后，将反应体系温度缓慢升至15-20℃。反应完成后，向反应混合物中加入1000mL水，并于25-30℃下搅拌1小时。通过真空过滤收集所得固体产物，用水洗涤后，在不超过55℃的条件下进行真空干燥，得到4-(4-溴-3-(羟基甲基)苯氧基)苯甲腈（V）。产率：99.0%；纯度：99.02%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 8, p. 2129 - 2132
[2] Patent: WO2018/207216, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[3] Patent: CN108659024, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0038-0039
[4] Patent: WO2018/115362, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0121
[5] Patent: US2007/293457, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40