90674-84-3
中文名称
2-氨基-5-溴-3-哌啶基吡嗪
英文名称
2-AMINO-5-BROMO-3-PIPERIDIN-1-YLPYRAZINE
CAS
90674-84-3
分子式
C9H13BrN4
分子量
257.13
MOL 文件
90674-84-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
90674-84-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-5-溴-3-哌啶基吡嗪2-氨基-5-溴-3-哌啶-1-吡嗪
5-溴-3-(哌啶-1-基)吡嗪-2-胺
英文别名
5-bromo-3-piperidin-1-ylpyrazin-2-amine2-AMINO-5-BROMO-3-PIPERIDIN-1-YLPYRAZINE
5-BROMO-3-PIPERIDIN-1-YLPYRAZIN-2-YLAMINE
物理化学性质
熔点128.5 °C
沸点391.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.543±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)3.42±0.10(Predicted)
外观Light brown to gray Solid
制备方法
方法1
110-89-4
24241-18-7
90674-84-3
以六氢吡啶和2-氨基-3,5-二溴吡嗪为原料合成2-氨基-5-溴-3-哌啶基吡嗪的一般步骤如下：将六氢吡啶（1.58毫摩尔）加入到溶解于DMSO或乙醇（0.5毫升）中的2-氨基-3,5-二溴吡嗪（0.791毫摩尔）中，将混合物置于密封管中，加热至120℃反应18小时。若六氢吡啶供应不足，可使用一当量的六氢吡啶和一当量的N,N-二异丙基乙胺（iPr2NEt）作为碱。反应完成后，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷和水（1:1，200毫升）进行分配萃取，分离有机相。水相再用二氯甲烷（50毫升）萃取一次，合并所有有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩，得到目标产物2-氨基-5-溴-3-哌啶基吡嗪。按照通用方法4（方法2），由2-氨基-3,5-二溴吡嗪和哌啶反应制备，得到二氨基吡嗪（199毫克，收率97%）为黄色固体；1H NMR（500兆赫兹，CDCl3）δ7.72（单峰，1H），4.53（单峰，2H），3.12-3.10（三重峰，J=5.3赫兹，4H），1.71-1.67（多重峰，4H），1.65-1.61（多重峰，2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/142307, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 10