90868-92-1
中文名称
ALPHA-环丙基-4-溴苄胺
英文名称
OTAVA-BB 1129464
CAS
90868-92-1
分子式
C10H12BrN
分子量
226.116
MOL 文件
90868-92-1.mol
90868-92-1 结构式
基本信息
中文别名
A-环丙基-4-溴苄胺(4-溴苯基)(环丙基)甲胺
ALPHA-环丙基-4-溴苄胺
英文别名
OTAVA-BB 1129464a-Cyclopropyl-4-bromo-benzylamine
alpha-Cyclopropyl-4-broMo-benzylaMine
(4-BROMOPHENYL)(CYCLOPROPYL)METHANAMINE
1-(4-bromophenyl)-1-cyclopropylmethanamine
1-CYCLOPROPYL-1-(4-BROMOPHENYL)METHYLAMINE
Benzenemethanamine, 4-bromo-alpha-cyclopropyl-
物理化学性质
沸点305.7±17.0 °C(Predicted)
密度1.486±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)9.09±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
623-00-7
23719-80-4
90868-92-1
在20分钟内将4-溴苄腈（6.30g）的四氢呋喃（50mL）溶液逐滴加入冰浴冷却的0.5M环丙基溴化镁四氢呋喃溶液（200mL）中。反应混合物在冰浴条件下持续搅拌5.5小时。随后，在20分钟内缓慢加入甲醇（100mL）以淬灭反应。分批加入硼氢化钠（2.65g）后，将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，加入饱和NaHCO3水溶液，用1M盐酸调节混合物的pH值至8-9。用二氯甲烷萃取反应混合物，合并有机相，用水洗涤后以无水硫酸镁干燥。减压浓缩有机相，得到粗产物油状物。将该油状物重新溶解于二氯甲烷中，用1M盐酸萃取。合并的水相用4M NaOH水溶液碱化至pH 8-9，再次用二氯甲烷萃取。合并的有机相用水洗涤后以无水硫酸镁干燥。减压蒸发溶剂，得到α-环丙基-4-溴苄胺，为油状产物。产量：5.56克（产率72%）；质谱（ESI+）：m/z = 209/211（Br）[M+H-NH3]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/139673, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 80; 81
[2] Patent: WO2017/156179, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00404; 00405; 00406