912773-24-1
中文名称
2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪
英文名称
6-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazine
CAS
912773-24-1
分子式
C6H4BrN3
分子量
198.02
MOL 文件
912773-24-1.mol
更新日期
2025/07/05 16:06:06
912773-24-1 结构式
基本信息
中文别名
1H-吲唑-23-醇2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪
6-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪
2-溴吡嗪[4,5-A]并吡咯
2-溴吡嗪[4,5-a]并吡咯
2-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪(CAS号:912773-24-1)
英文别名
6-BroMoiMidazo[1,2-a6-BroMoidazo[1,2-a]pyrazine
6-BroMoiMidazo[1,2-a]pyra...
2-Bromopyrazino[4,5-a]pyrole
6-BROMOIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE
Imidazo[1,2-a]pyrazine, 6-bromo-
6-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazine 98%
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
密度1.89
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)2.60±0.30(Predicted)
外观Light yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C6H4BrN3/c7-5-4-10-2-1-8-6(10)3-9-5/h1-4H
InChIKeyKKMWDXNBIKMCEH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=NC=CN1C=C(Br)N=C2
制备方法
方法1
59489-71-3
2032-35-1
912773-24-1
以2-氨基-5-溴吡嗪和溴代乙醛缩二乙醇为原料合成2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪的一般步骤如下：将溴乙醛二乙基缩醛（19.7 g，0.1 mol）与48%氢溴酸（4 mL）的混合物在氮气保护下加热至140℃，反应1.5小时。将反应混合物倒入搅拌中的碳酸氢钠（40 g）与异丙醇（200 mL）的悬浮液中，继续搅拌10分钟后过滤。向滤液中加入5-溴-2-氨基吡嗪（8.65 g，0.05 mol），将所得溶液加热回流2小时。反应完成后，通过真空蒸发去除溶剂，得到深棕色粘性物质。将残余物用饱和碳酸氢钠溶液（150 mL）洗涤，并用二氯甲烷（500 mL，分两次）萃取。合并有机相，经干燥后真空蒸发，得到棕色油状物。该油状物通过快速色谱法纯化，以乙酸乙酯为洗脱剂，最终得到7.0 g目标产物2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪，为浅棕色固体，收率71%。产物经1H-NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ= 7.71（s，1H，Ar-H），7.85（s，1H，Ar-H），8.30（s，1H，Ar-H），8.92（s，1H，Ar-H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 21, p. 8713 - 8722
[2] Patent: EP2818471, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0189; 0190